α-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-6-bromo-3-pyridinemethanol | 174415-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-6-bromo-3-pyridinemethanol
• 英文别名: (6-Bromopyridin-3-yl)-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methanol
• CAS: 174415-62-4
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₂Si
• 分子量: 394.384
• InChiKey: OFASJEWPAUZPMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 α-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-6-bromo-3-pyridinemethanol 、 2,5-dimethyl-piperazine 生成 (+/-)-3-((R*)-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(6-chloro-3-pyridyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 α-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-6-bromo-3-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622