methyl (E)-2-(hydroxyimino)-3-{3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}propanoate | 1608496-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(hydroxyimino)-3-{3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}propanoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-hydroxyimino-3-[3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]propanoate
• CAS: 1608496-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O₃
• 分子量: 301.225
• InChiKey: MGIBSPRINTYFBM-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(hydroxyimino)-3-{3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 以100%的产率得到(E)-2-(hydroxyimino)-3-{3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于二氮嗪的 Photopsammaplin 的合成和细胞毒性

  摘要：

  通过在两个苯环上附加 1-azi-2,2,2-三氟乙基部分，合成了细胞毒性海洋天然产物 psammaplin A (1) 的第一个光反应衍生物。Photopsammaplin 8 在体外表现出抗癌活性，在一组 42 个人类癌细胞系中的几何平均 IC50 值为 1.4 μM。在膀胱癌、肺癌、乳腺癌和前列腺癌以及黑色素瘤 (MEXF 276) 中发现了特别敏感的细胞系，IC50 值≤ 0.6 μM。在比较分析中，diazirine 功能化的 photopsammaplin 表现出与天然产物 1 非常相似的细胞毒性特征。此外，photopsammaplin 8 被发现是一种有效的 HDAC 抑制剂（IC50 35 nM），可被视为光亲和的合适候选标记，这可能有助于识别 psammaplin A 的新目标。在存在或不存在乙酸和甲醇的情况下，在二氯甲烷中使用模型二氮丙啶官能化的 α-羟基亚胺酯进行的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301717
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到methyl (E)-2-(hydroxyimino)-3-{3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于二氮嗪的 Photopsammaplin 的合成和细胞毒性

  摘要：

  通过在两个苯环上附加 1-azi-2,2,2-三氟乙基部分，合成了细胞毒性海洋天然产物 psammaplin A (1) 的第一个光反应衍生物。Photopsammaplin 8 在体外表现出抗癌活性，在一组 42 个人类癌细胞系中的几何平均 IC50 值为 1.4 μM。在膀胱癌、肺癌、乳腺癌和前列腺癌以及黑色素瘤 (MEXF 276) 中发现了特别敏感的细胞系，IC50 值≤ 0.6 μM。在比较分析中，diazirine 功能化的 photopsammaplin 表现出与天然产物 1 非常相似的细胞毒性特征。此外，photopsammaplin 8 被发现是一种有效的 HDAC 抑制剂（IC50 35 nM），可被视为光亲和的合适候选标记，这可能有助于识别 psammaplin A 的新目标。在存在或不存在乙酸和甲醇的情况下，在二氯甲烷中使用模型二氮丙啶官能化的 α-羟基亚胺酯进行的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301717