{[(4-Ethoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea | 99168-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {[(4-Ethoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea
• 英文别名: [(4-ethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 99168-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00123659
• 分子量: 223.299
• InChiKey: DMNXZOIAXPUZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 、 {[(4-Ethoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到N-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-(4-ethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  发现缩氨基硫脲衍生物的抗糖尿病潜力：通过分子对接和 DFT 研究进行体外 α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶抑制活性

  摘要：

  该工作描述了通过4-乙氧基苯甲醛(1)和4-硝基苯甲醛(2)与氨基硫脲在乙醇中在乙酸催化剂下回流合成对位取代的缩氨基硫脲衍生物。然后用各种苯甲酰溴处理所得缩氨基硫脲，得到产物化合物。采用1H NMR和EI-MS光谱方法确认了这些衍生物的结构，并筛选了化合物的体外α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。六种化合物（4e、3e、3c、3b、4b 和 4c）在 IC50 值 2.81 ± 1.92 至 16.16 ± 0.15 µM 范围内表现出最高的 α-葡萄糖苷酶活性。与此类似，与标准阿卡波糖相比，五种化合物（3e、4e、3b、3c 和 4c）对 α-淀粉酶具有优异的抑制活性，其 IC50 值范围为 3.12 ± 0.13 至 16.56 ± 0.17 µM。密度泛函理论 (DFT) 研究证明了化合物的稳定性、生物活性和电荷转移，而分子对接分析则提供了对化合物如何与酶相互作用的重要理解。这些发现

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138671
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 {[(4-Ethoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲类化合物作为酪氨酸酶的抑制剂

  摘要：

  在寻找可能抑制黑色素瘤发展的化合物时，已研究了一系列硫代半氨基甲酮类化合物作为酪氨酸酶的抑制剂。结果表明，所测试的所有硫代半咔唑酮均对该酶表现出显着的抑制作用。硫代半氧嘧啶酮Thio-1，Thio-2，Thio-3和Thio-4被含氧化合物取代，是比Thio-5，Thio-6和Thio-7更好的抑制剂（分别为IC 50 0.42、0.35、0.36和0.44 mM）。和Thio-8。为了更好的抑制剂，分子对接结果表明，存在于中的氧对芳香环的位置对于酪氨酸酶抑制是必不可少的，因为它具有很高的与Cu 2+离子络合的能力。在活性蛋白袋内，Thio-2（研究最深入的抑制剂）能够通过氢键和疏水力与氨基酸残基His-155，Gly-170和Val-172相互作用。如Lineweaver-Burk图所示，Thio-2在芳香环上含有类似于底物1- DOPA的取代基，显示出竞争性的抑制机制。在UV-Vis曲线中观察到了相同的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.057

文献信息

• Rational Design and Synthesis of 4-O-Substituted Phenylmethylenethiosemicarbazones as Novel Tyrosinase Inhibitors
  作者：Wei Yi、Rihui Cao、Zhiyong Chen、Liang Yu、Huan Wen、Qin Yan、Lin Ma、Huacan Song

  DOI：10.1248/cpb.58.752

  日期：——

  In continuing our program aimed to search for tyrosinase inhibitors, a series of novel 4-O-substituted phenylmethylenethiosemicarbazones were rational designed, synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were also evaluated. A fair number of compounds were found to have significant tyrosinase inhibitiory activity. Particularly, the IC50 values of compounds 3a—g, 3j and 3s were of the same magnitude as tropolone, one of the best tyrosinase inhibitors known so far. Furthermore, the structure–activity relationships of these compounds were also investigated. All these data suggested that these molecules might be utilized for the development of new candidate for the treatment of dermatological disorders, and further development of such compounds may be of interest.

  在我们继续进行寻找酪氨酸酶抑制剂的项目中，合理设计并合成了一系列新型的4-O取代苯甲烯硫脲衍生物，同时评估了它们对蘑菇酪氨酸酶二酚酶活性的抑制效果。发现相当多的化合物具有显著的酪氨酸酶抑制活性。特别是化合物3a—g、3j和3s的IC50值与已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一的特罗泊酮相当。此外，这些化合物的结构—活性关系也进行了研究。所有这些数据表明，这些分子可能被用于开发治疗皮肤疾病的新候选药物，而且对这些化合物的进一步开发可能会引起兴趣。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138671
  作者：Gul, Saba、Elhenawy, Ahmed A.、Ali, Qaisar、Rehman, Munir Ur、Alam, Aftab、Khan, Momin、AlAsmari, Abdullah F.、Alasmari, Fawaz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138671

  日期：——

  This work describes the synthesis of para-substituted thiosemicarbazone derivatives by refluxing 4-ethoxybenzaldehyde (1) and 4-nitrobenzaldehyde (2) with thiosemicarbazide in ethanol with acetic acid catalyst. The resultant thiosemicarbazones were then treated with various phenacyl bromides to get the product compounds. 1H NMR and EI-MS spectroscopic methods were employed to confirm the structures

  该工作描述了通过4-乙氧基苯甲醛(1)和4-硝基苯甲醛(2)与氨基硫脲在乙醇中在乙酸催化剂下回流合成对位取代的缩氨基硫脲衍生物。然后用各种苯甲酰溴处理所得缩氨基硫脲，得到产物化合物。采用1H NMR和EI-MS光谱方法确认了这些衍生物的结构，并筛选了化合物的体外α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。六种化合物（4e、3e、3c、3b、4b 和 4c）在 IC50 值 2.81 ± 1.92 至 16.16 ± 0.15 µM 范围内表现出最高的 α-葡萄糖苷酶活性。与此类似，与标准阿卡波糖相比，五种化合物（3e、4e、3b、3c 和 4c）对 α-淀粉酶具有优异的抑制活性，其 IC50 值范围为 3.12 ± 0.13 至 16.56 ± 0.17 µM。密度泛函理论 (DFT) 研究证明了化合物的稳定性、生物活性和电荷转移，而分子对接分析则提供了对化合物如何与酶相互作用的重要理解。这些发现
• Thiosemicarbazones as inhibitors of tyrosinase enzyme
  作者：Mariana A. Soares、Mariana A. Almeida、Carla Marins-Goulart、Otávio A. Chaves、Aurea Echevarria、Márcia C.C. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.057

  日期：2017.8

  In the search for compounds which may inhibit the development of melanomas, a series of thiosemicarbazones has been investigated as possible inhibitors of the tyrosinase enzyme. The results showed that all the thiosemicarbazones tested exhibited significant inhibitory effects on the enzyme. Thiosemicarbazones Thio-1, Thio-2, Thio-3 and Thio-4 substituted with oxygenate moieties, were better inhibitors

  在寻找可能抑制黑色素瘤发展的化合物时，已研究了一系列硫代半氨基甲酮类化合物作为酪氨酸酶的抑制剂。结果表明，所测试的所有硫代半咔唑酮均对该酶表现出显着的抑制作用。硫代半氧嘧啶酮Thio-1，Thio-2，Thio-3和Thio-4被含氧化合物取代，是比Thio-5，Thio-6和Thio-7更好的抑制剂（分别为IC 50 0.42、0.35、0.36和0.44 mM）。和Thio-8。为了更好的抑制剂，分子对接结果表明，存在于中的氧对芳香环的位置对于酪氨酸酶抑制是必不可少的，因为它具有很高的与Cu 2+离子络合的能力。在活性蛋白袋内，Thio-2（研究最深入的抑制剂）能够通过氢键和疏水力与氨基酸残基His-155，Gly-170和Val-172相互作用。如Lineweaver-Burk图所示，Thio-2在芳香环上含有类似于底物1- DOPA的取代基，显示出竞争性的抑制机制。在UV-Vis曲线中观察到了相同的结果。