trans-2-(phenylselenyl)cyclohexyl trifluoroacetate | 51558-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(phenylselenyl)cyclohexyl trifluoroacetate
• 英文别名: trans-2-Phenylseleno-1-trifluoracetoxycyclohexan
• CAS: 51558-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂Se
• 分子量: 351.227
• InChiKey: LNQWOIFHIQBLGL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(phenylselenyl)cyclohexyl trifluoroacetate 在 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 trans-2-(phenylseleno)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  硫，硒和碲的垂直和非垂直参与。

  摘要：

  通过测量速率的提高，以及通过结构上与离去基团的键合强度的变化，对动力学上的硫，硒或碲稳定在碳上的正电荷的机理进行了研究。稳定可以通过形成桥联中间体而非垂直发生，也可以通过开放碳正离子内的超共轭作用而垂直发生。我们观察到在以三氟乙酸盐为离去基团的97％三氟乙醇水溶液中，速率大大提高（S为10（5），Se为10（6））。这些增强与任何一种机制都是一致的。产品结构也与任何一种机制都一致。九个晶体结构表明，在β位置存在S或Se时，与离去基团（CO）的键延长了，与离任组的基本情况成正比。这种加长没有伴随桥接机构预期的角度变形。晶体学数据沿反应坐标支持垂直（超共轭）特性，硒比硫更受支持。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2799::aid-chem2799>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenenyl trifluoroacetate 、 环己烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到trans-2-(phenylselenyl)cyclohexyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Superelectrophilic selenium. A new simple method for generation of areneselenenyl trifluoroacetates and triflates.

  摘要：

  Areneselenenyl trifluoroacetates and triflates were obtained by comproportionation of an areneseleninic anhydride with the corresponding diselenide in the presence of trifluoroacetic or triflic anhydride. This represents an attractive alternative to the previously reported1-5 route for preparation of these reagents.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88110-q

文献信息

• Organoselenium chemistry. Benzeneselenenyl trifluoroacetate additions to olefins and acetylenes
  作者：Hans J. Reich

  DOI：10.1021/jo00917a037

  日期：1974.2