tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 872534-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 872534-66-2
• 化学式: C₂₆H₄₃N₅O₅Si
• 分子量: 533.743
• InChiKey: HIQUVOYGVBLMHR-BRZMCGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-(4-Amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型含氮杂糖 2'β-C-Me 9-脱氮核苷的合成作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物

  摘要：

  摘要 作为我们正在进行的探索阿扎糖作为治疗各种未满足医疗需求的药物的发现工作的一部分，我们准备了阿扎糖的类似物作为潜在的抗丙型肝炎病毒 (HCV) 药物。在此我们描述了新型 2'β-C-Me 9-脱氮核苷氮杂糖类似物的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2142609
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium acetate 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型含氮杂糖 2'β-C-Me 9-脱氮核苷的合成作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物

  摘要：

  摘要 作为我们正在进行的探索阿扎糖作为治疗各种未满足医疗需求的药物的发现工作的一部分，我们准备了阿扎糖的类似物作为潜在的抗丙型肝炎病毒 (HCV) 药物。在此我们描述了新型 2'β-C-Me 9-脱氮核苷氮杂糖类似物的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2142609

文献信息

• [EN] AZA NUCLEOSIDES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF RNA VIRAL POLYMERASES<br/>[FR] AZANUCLEOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DES ARN POLYMERASES VIRALES
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2006002231A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds represented by the formula: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof and prodrugs thereof; wherein Rl is H, CH3, C2H5, C3H7 R2 is H, CH3, C2H5, C3H7, CH=CH2, CH2-OH, CH2F, CF3 R'2 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R3 is H, CH3, C2H5, C3H7 R'3 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R4 is H, CH3, C2H5, C3H7 At least one of R2, R3, or R4 has to be other than H, when X=NH in B R6 is H, CH3, C2H5, -C-CH3 R7 is selected from H, alkyl, alkenyl, aryl, acyloxyalkyl, and pivaloyloxyalkyl, aminoacids, CH2CH2SC(O)alkyl; and B is represented by the following structure: X is independently NR6, O, S, R8 and R9 independently is H, NH2, OH, SH, F, Cl, Br, I, aryl, heterocycle, alkyl, alkene, alkyne, S-alkyl, S-aryl, S(O)-alkyl, SO2-alkyl, SO2NH2, SO2NH-alkyl, SO2NH-aryl, NH-alkyl, NH-aryl, N(alkyl)2, N(aryl)2, O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NH-(CH2)n-aryl, NH-C(O)-alkyl, NH-C(O)-aryl are useful for inhibiting viral RNA polymerases and treating patients suffering from diseases caused by various RNA viruses.

  由以下公式表示的化合物：(I)，以及其药用盐和前药；其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H， ， ， ，CH=CH2， -OH， F，CF3；R'2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，O ，O-C(O)CH(NH2)烷基；R3为H， ， ， ；R'3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，O ，O-C(O)CH(NH2)烷基；R4为H， ， ， ；当X=NH时，R2，R3或R4中至少有一个不是H；R6为H， ， ，-C- ；R7从H，烷基，烯基，芳基，酰氧烷基，皮瓦洛氧烷基，氨基酸， SC(O)烷基中选择；B由以下结构表示：X独立地为NR6，O，S；R8和R9独立地为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳基，杂环，烷基，烯烃，炔烃，S-烷基，S-芳基，S(O)-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳基，NH-烷基，NH-芳基，N(烷基)2，N(芳基)2，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NH-( )n-芳基，NH-C(O)-烷基，NH-C(O)-芳基对抑制病毒RNA聚合酶并治疗由各种RNA病毒引起的疾病的患者具有用处。