2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenyl cyclopentanecarboxylate | 97234-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenyl cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (2,6-Ditert-butyl-4-methylphenyl) cyclopentanecarboxylate
• CAS: 97234-24-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: AOKLFKDPRGBVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyllithium 、 苯甲醛 、 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenyl cyclopentanecarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,4-diphenyl-4-hydroxy-3,3-tetramethylenebutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 BHT 酯烯醇化物和有机锂试剂产生的 α-支化酮烯醇化物的区域和非对映选择性制备醛醇。从酯烯醇酯原位生成和捕获烯酮

  摘要：

  在烷基锂化合物的存在下，由支链 2,6-二叔丁基-4-甲基苯基 (BHT) 链烷酸酯和 3 至 6 元环羧酸酯衍生的锂烯醇化物的热诱导裂解为烯酮和 LiO-BHT，苄基锂或苯基锂允许产生热力学不稳定的四取代酮烯醇化物。在选择的条件下（无酰胺碱，稀溶液），这些烯醇化物产生相应的甲硅烷基烯醇醚与三甲基氯硅烷和醛醇与醛。醛醇是区域选择性产生的，在不对称烯酮的情况下，非对映选择性产生。描述了近两打例子，说明了 BHT 酯烯醇化物作为亲核烯酮前体的用途。根据酯锂烯醇化物的 X 射线晶体结构数据，我们可以预测离去基团从 sp2 中心开始消除并形成 a 的轨迹（参见图 1 式 A 中的黑色箭头）。我们也可以制作 0002-7863/85/1507-5396$01.50/0

  DOI：

  10.1021/ja00305a013
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenyl cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 BHT 酯烯醇化物和有机锂试剂产生的 α-支化酮烯醇化物的区域和非对映选择性制备醛醇。从酯烯醇酯原位生成和捕获烯酮

  摘要：

  在烷基锂化合物的存在下，由支链 2,6-二叔丁基-4-甲基苯基 (BHT) 链烷酸酯和 3 至 6 元环羧酸酯衍生的锂烯醇化物的热诱导裂解为烯酮和 LiO-BHT，苄基锂或苯基锂允许产生热力学不稳定的四取代酮烯醇化物。在选择的条件下（无酰胺碱，稀溶液），这些烯醇化物产生相应的甲硅烷基烯醇醚与三甲基氯硅烷和醛醇与醛。醛醇是区域选择性产生的，在不对称烯酮的情况下，非对映选择性产生。描述了近两打例子，说明了 BHT 酯烯醇化物作为亲核烯酮前体的用途。根据酯锂烯醇化物的 X 射线晶体结构数据，我们可以预测离去基团从 sp2 中心开始消除并形成 a 的轨迹（参见图 1 式 A 中的黑色箭头）。我们也可以制作 0002-7863/85/1507-5396$01.50/0

  DOI：

  10.1021/ja00305a013

文献信息

• An Improved Protocol for the Preparation of 2,6-DI(<i>tert</i>-Butyl)-4-methylphenyl (BHT) Alkanoates
  作者：P. A. Evans、A. L. Stanley

  DOI：10.1080/00397919508011385

  日期：1995.2

  Abstract Treatment of the acid chloride derivatives 2a-e with potassium 2,6-di(tert-butyl)-4-methyl phenoxide 1b afforded the corresponding BHT esters 3a-e in 83–95% yield.

  摘要 用 2,6-二(叔丁基)-4-甲基苯酚钾 1b 处理酰氯衍生物 2a-e 得到相应的 BHT 酯 3a-e，产率为 83-95%。
• Synthesis of Silyloxyvinylstannanes from BHT Ester Enolates and Stannyllithium Reagents. Copper(I)-Mediated Coupling with Alkenyl Halides
  作者：Asunción Barbero、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1055/s-2001-14590

  日期：——

  The synthesis of silyloxyvinylstannanes was achieved via reaction of BHT ester enolates with tributylstannyllithium and trapping of the resulting enolates with phenyldimethylchlorosilane. They were coupled with alkenyl iodides through a Cu(I)-mediated reaction to generate silyl dienol ethers which were readily transformed into α,β-unsaturated ketones.

  硅氧烯基锡烷的合成是通过BHT酯烯醇盐与三丁基锡锂的反应实现的，并用苯基二甲基氯硅烷捕获所得的烯醇盐。它们通过铜(I)介导的反应与烯基碘化物偶联，生成易于转化为α,β-不饱和酮的硅烯醇醚。