dl-cis-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-yl N-octadecylcarbamate | 107757-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: dl-cis-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-yl N-octadecylcarbamate
• 英文别名: [(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] N-octadecylcarbamate
• CAS: 107757-55-1；107757-56-2
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₄
• 分子量: 427.668
• InChiKey: BJVLXKYLDFXHLS-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-cis-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-yl N-octadecylcarbamate 在 Amberlite MB-3 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 dl-3-<2-phosphonoxy>ethylthiazolium (inner salt)
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-Benzyloxymethyl-3(S)-hydroxy tetrahydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 dl-cis-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-yl N-octadecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379

文献信息

• Phosphate ester derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0210804A1

  公开（公告）日：1987-02-04

  Compounds of formula (I): (wherein m is 2-4, A and B are oxygen or sulfur and one of R' and R2 represents a long chain alkylcarbamoyl group and the other represents an ammonioalkyl phosphate ester group) are PAF antagonists which may be used to treat asthma, hypotension, inflammation and shock. They may be prepared by reacting the corresponding compound having a haloalkyl phosphate ester or alkylenephosphate ester group in place of the ammonioalkyl phosphate ester group with an appropriate amine.

  式（I）化合物： (其中 m 为 2-4，A 和 B 为氧或硫，R'和 R2 中的一个代表长链烷基氨基甲酰基，另一个代表氨代烷基磷酸酯基）是 PAF 拮抗剂，可用于治疗哮喘、低血压、炎症和休克。制备方法是将具有卤代烷基磷酸酯或烷基磷酸酯基团以取代氨代烷基磷酸酯基团的相应化合物与适当的胺反应。
• New cyclic ether derivatives, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0251827B1

  公开（公告）日：1993-09-15
• US4891363A
  申请人：——

  公开号：US4891363A

  公开（公告）日：1990-01-02
• Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Nobuyuki OHKAWA、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITOU、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2379

  日期：——

  Six-membered lactone and tetrahydropyran analogues of platelet-activating factor (PAF), 4-11, and related antagonistic derivatives 41-46 were synthesized. None of the δ-lactones 4-7 showed PAF-like activities, while the corresponding cyclic ethers 8, 9 and 11 were slightly active. Some of the cyclic antagonists showed more potent inhibitory activities than the open chain antagonist CV-3988 against platelet aggregation (rabbit platelet-rich plasma, IC50) and hypotension (rat, DI50) induced by C16-PAF : e.g. dl-3-6-[O-(trans-3-heptadeclcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}hexylthiazolium (inner salt)(4ld)(IC505.5×10-7M, ID500.046mg/kg, i.v.);dl-3-5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}pentylthiazolium (inner salt) (43c) (IC505.7×10-7M, ID500.076mg/kg, i.v.).

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。