2-benzylideneindan | 23114-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzylideneindan
• 英文别名: 2-Benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene；2-benzylidene-1,3-dihydroindene
• CAS: 23114-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: RQXPWLWGICDJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylideneindan 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the Lithium Salts of the Tribenzylidenemethane Dianion, Diphenylacetone Dianion, and Related Compounds

  摘要：

  Potentially synthetically useful reactions of the dilithium salts of the title dianions have been investigated, Electrophilic quenching with a variety of reagents usually leads to the expected products in good yield. Quenching the diphenylacetone dianion with 1 equiv of trimethylchlorosilane, however, gives a good yield of 1,3-diphenylallene obtained by formal elimination of a trimethylsiloxy anion from an intermediate monoquenched monoanion salt. NMR studies, however, do not reveal the intermediacy of the 1,3-diphenyl-2-(trimethylsiloxy)allyl anion but rather suggest that the initial reaction site is at carbon, rather than oxygen, Oxidation of the dianions leads either to ring closure or dimerization for the tribenzylidenemethane dianion and to dimerization for the diphenylacetone dianion. The dimerization reactions are stereospecific, both with respect to the two new stereocenters produced and for the double bonds of the bis-silyl enol ether products if the dimeric bis-enolate dianion products are quenched with trimethylchlorosilane.

  DOI：

  10.1021/jo971113c
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1H-indene 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-benzylideneindan
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of phenyl-substituted benzobicyclo[3.1.0]hex-2-enes. A reverse di-.pi.-methane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a014

文献信息

• Photochemistry of 2-phenyl-1,2-dihydronaphthalene. A competition between a singlet state di-.pi.-methane rearrangement and a ring-opening reaction
  作者：Joseph J. M. Lamberts、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1021/ja00318a031

  日期：1984.3

  Formation par irradiation a 300 nm dans l'hexane des endo- et exo-phenyl-6 bicyclo [3.1.0] hexenes-2 et du dihydro-7,12 dibenzo [a,d] cyclooctatetraene. Mecanisme de transposition di-π-methane

  形成对位辐照 300 nm dans l'己烷 des 内-和外-苯基-6 双环 [3.1.0] 己烯-2 和 du dihydro-7,12 二苯并 [a,d] 环辛四烯。二-π-甲烷转位机制
• Thermochemistry of phenyl-substituted benzobicyclo[3.1.0]hex-2-enes. Evidence for carbenes as intermediates
  作者：Joseph J. M. Lamberts、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1021/jo00175a020

  日期：1984.1
• Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171
  作者：Cuppen, Th. J. H. M.、Berendsen, N.、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• LAMBERTS, J. J. M.;LAARHOVEN, W. H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 13, 2202-2206
  作者：LAMBERTS, J. J. M.、LAARHOVEN, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• LAMBERTS, J. J. M.;LAARHOVEN, W. H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 100-106
  作者：LAMBERTS, J. J. M.、LAARHOVEN, W. H.

  DOI：——

  日期：——