5,6-Dimethoxy-homophthalsaeure-anhydrid | 68408-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-homophthalsaeure-anhydrid
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 68408-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: HCYCEQAMMNQYIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxy-homophthalsaeure-anhydrid 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 小檗浸碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-thalictricavine, berlambine, and (.+-.)-canadine from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01317a020
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-ethoxy-2-hydroxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5,6-Dimethoxy-homophthalsaeure-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 8, p. 2140 - 2144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of dihydrooxazolo[2,3-<i>a</i>]isoquinoliniums as highly specific inhibitors of hCE2
  作者：Lixia Ding、Lu Wang、Kun Zou、Bo Li、Yunqing Song、Qihua Zhang、Yitian Zhao、Zhijian Xu、Guangbo Ge、Bo Zhao、Weiliang Zhu

  DOI：10.1039/c9ra07457k

  日期：——

  colon, which participates in the hydrolysis of a variety of ester-bearing drugs and thereby affects the efficacy of these drugs. Herein, a new compound (23o) with a novel skeleton of dihydrooxazolo[2,3-a]isoquinolinium has been discovered with strong inhibition on hCE2 (IC50 = 1.19 μM, Ki = 0.84 μM) and more than 83.89 fold selectivity over hCE1 (IC50 > 100 μM). Furthermore, 23o can inhibit hCE2 activity

  人羧酸酯酶2（hCE2）是分布于人体小肠和结肠中含量最丰富的酯酶之一，它参与多种含酯药物的水解，从而影响这些药物的疗效。在此，我们发现了一种具有新型二氢恶唑并[2,3- a ]异喹啉骨架的新化合物 ( 23o )，对 hCE2 有很强的抑制作用（IC 50 = 1.19 μM，K i = 0.84 μM），选择性超过 83.89 倍。 hCE1 (IC 50 > 100 μM)。此外，23o可以抑制活 HepG2 细胞中的 hCE2 活性，IC 50值为2.29 μM，表明该化合物具有显着的细胞膜通透性，能够抑制细胞内hCE2。SAR（构效关系）分析和分子对接结果表明，恶唑啉的新骨架对于 hCEs 抑制活性至关重要，并且苄氧基部分主要有助于 hCE2 对 hCE1 的选择性。
• Intramolecular Chemoselective Acylation of a Suitably Substituted Isoindole: Synthesis of (±)-Chilenine and (±)-Deoxychilenine
  作者：Narshinha Argade、Prasad Wakchaure

  DOI：10.1055/s-0030-1260140

  日期：2011.9

  Starting from 3,4-dimethoxyhomophthalic anhydride and 6-bromohomopiperonylamine, concise and efficient syntheses of Chilean berberis products chilenine and deoxychilenine have been demonstrated via partially divergent routes by taking advantage of facile air-oxidation of homophthalimide along with intramolecular chemoselective acylation as the key steps.

  以3,4-二甲氧基高邻苯二甲酸酐和6-溴高胡椒胺为起始原料，以高邻苯二甲酰亚胺的轻松空气氧化和分子内化学选择性酰化为关键步骤，通过部分不同的路线，简洁高效地合成了智利小檗产品chilenine和deoxychilenine 。
• NOVEL INHIBITORS OF FLAVIVIRUS REPLICATION
  申请人：Bardiot Dorothée

  公开号：US20110224208A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to a series of Isoquinolone derivatives which are suitable to treat infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Hepatitis C virus (HCV). The present invention also relates to Isoquinolone compounds for use as a medicine for the prevention or treatment of viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae.

  本发明涉及一系列异喹啉衍生物，适用于治疗属于黄病毒科家族的病毒感染，更优选地是治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。本发明还涉及异喹啉化合物作为预防或治疗病毒感染的药物，优选是治疗属于黄病毒科家族的病毒感染。
• indenoisoquinolines as topoisomerase inhibitors I useful as antineoplastic agents
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：EP2050452A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  A number of indenoisoquinolines were prepared and evaluated for cytotoxicity in human cancer cell cultures and for activity vs. topoisomerase I. The two most cytotoxic indenoisoquinolines proved to be cis-6-ethyl-5,6,12,13-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline and cis-6-allyl-5,6,12,13-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-(11H)indeno[1,2-c]isoquinoline. Two of the most potent topoisomerase I inhibitors were 6-(3-carboxy-1-propyl)-5,6-dihydro-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline (26) and 6-ethyl-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)11H-indeno[1,2-c]isoquinolinium chloride (27). Two additional potent topoisomerase I inhibitors, 6-allyl-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline (13c) and 5,6-dihydro-6-(4-hydroxybut-1-yl)-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-(11H)indeno[1,2-c]isoquinoline (19a), did not unwind DNA and did not affect topoisomerase II.

  研究人员制备了多种茚并异喹啉，并对其在人类癌细胞培养物中的细胞毒性以及对拓扑异构酶 I 的活性进行了评估。结果表明，两种细胞毒性最强的茚异喹啉分别是顺式-6-乙基-5,6,12,13-四氢-2,3-二甲氧基-8,9-（亚甲基二氧基）-5,11-二氧代-11H-茚并[1、2-c]异喹啉和顺式-6-烯丙基-5,6,12,13-四氢-2,3-二甲氧基-8,9-（亚甲基二氧基）-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉。两种最有效的拓扑异构酶 I 抑制剂是 6-(3-羧基-1-丙基)-5,6-二氢-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉（26）和 6-乙基-2,3-二甲氧基-8,9-(亚甲二氧基)11H-茚并[1,2-c]异喹啉氯化铵（27）。另外两种强效拓扑异构酶 I 抑制剂是 6-烯丙基-5,6-二氢-2,3-二甲氧基-8,9-（亚甲基二氧基）-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉（13c）和 5、6-(4-羟基丁-1-基)-2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉（19a）不会解开 DNA，也不会影响拓扑异构酶 II。
• Haworth; Koepfli; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 552
  作者：Haworth、Koepfli、Perkin

  DOI：——

  日期：——