3-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)benzofuran | 1224447-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)benzofuran
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran；3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1224447-56-6
• 化学式: C₂₁H₁₅FO
• 分子量: 302.348
• InChiKey: JKPQYGMGNTZNCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-二溴苯并呋喃和2,3,5-三溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成丙烯酸化的苯并呋喃

  摘要：

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。

  DOI：

  10.1002/jhet.2083

文献信息

• Light‐Induced Mechanistic Divergence in Gold(I) Catalysis: Revisiting the Reactivity of Diazonium Salts
  作者：Svenja Taschinski、René Döpp、Martin Ackermann、Frank Rominger、Folkert Vries、Maximilian F. S. J. Menger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Johannes E. M. N. Klein

  DOI：10.1002/anie.201908268

  日期：2019.11.18

  formation under photolytic conditions is contrary to the proposed mechanistic pathways suggested in the literature till date and highlights that the role of oxidation state changes in photoredox catalysis involving Au is thus far only poorly understood and may hold surprises for the future. Computational results indicate that photochemical activation can occur directly from a donor-acceptor complex

  在对Au-炔基酚与芳基重氮盐的Au催化反应的系统研究中，我们发现，当使用光源时，基本上相同的反应条件会导致机理发生变化。如果反应是在室温下使用AuI催化剂进行的，则重氮盐会经历乙烯基AuI中间体的亲电脱氢反应，并提供取代的偶氮苯并呋喃的通道。如果用蓝色LED光照射反应混合物，则使用相同的原料，在有氧条件下不需要额外的光（氧化还原）催化剂，有选择地实现了由于重氮盐从N 2-挤出而形成的CC键。我们报告了一系列实验，证明相同的乙烯基AuI中间体能够在光解和热条件下生产观察到的产物。乙烯基AuI络合物可以直接使用而无需其他光（氧化还原）催化剂的结果，在光解条件下可形成CC键，这一发现与迄今为止文献中提出的机制途径相反，并强调了氧化的作用迄今为止，人们对含金的光氧化还原催化作用的状态变化知之甚少，并且可能会给未来带来惊喜。计算结果表明，光化学活化可以直接由乙烯基AuI中间体和重氮盐之间形成的供体-
• One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylbenzofurans via Sequential Iodocyclization and Pd-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions of 2-Alkynylanisoles with Boronic Acids in Water
  作者：Jiang-Sheng Han、Su-Qin Chen、Ping Zhong、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.930493

  日期：2014.11.2

  Abstract An efficient approach for the one-pot synthesis of 2,3-diarylbenzofurans via sequential iodocyclization and Pd-catalyzed Suzuki coupling reaction of 2-alkynylanisoles with boronic acids in water is reported. The protocol utilizes water as the solvent and there is no need to isolate the intermediate 3-iodine-2-arylbenzofurans, which exemplifies the ideal of green chemistry. Various 2-alkynylanisoles

  摘要 本文报道了一种通过顺序碘环化和 Pd 催化 2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃的有效方法。该协议以水为溶剂，无需分离中间体 3-碘-2-芳基苯并呋喃，这体现了绿色化学的理想。各种 2-炔基苯甲醚和硼酸可以参与反应，以中等至良好的收率提供一系列用于药物发现的 2,3-二芳基苯并呋喃。图形概要
• Site-selective Suzuki cross-coupling reactions of 2,3-dibromobenzofuran
  作者：Nguyen Thai Hung、Munawar Hussain、Imran Malik、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.141

  日期：2010.5

  The Suzuki-Miyaura reaction of 2,3-dibromobenzofuran with two equivalents of boronic acids gave 2,3-diarylbenzofurans. The reaction with one equivalent of arylboronic acids resulted in site-selective formation of 2-aryl-3-bromobenzofurans. 2,3-Diarylbenzofurans containing two different aryl groups were prepared from 2,3-dibromobenzofuran in a one-pot protocol by sequential addition of two different boronic acids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Arylated Benzofurans by RegioselectiveSuzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3-Dibromobenzofurans- and 2,3,5-Tribromobenzofurans
  作者：M. Hussain、N. Thai Hung、N. Abbas、R. A. Khera、I. Malik、T. Patonay、N. Kelzhanova、Z. A. Abilov、A. Villinger、P. Langer

  DOI：10.1002/jhet.2083

  日期：2015.3

  Arylated benzofurans were prepared by regioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 2,3‐dibromobenzofuran. The reactions proceeded with very good site‐selectivity in favor of the more electron deficient position 2. The Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5‐tribromobenzofuran also proceeded in favor of position 2.

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。