(R)-4-hydroxy-3-(1-naphthalen-1-yl-3-oxo-butyl)-chromen-2-one | 1403934-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-3-(1-naphthalen-1-yl-3-oxo-butyl)-chromen-2-one
• CAS: 1403934-75-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: FYVQBXGCOJRVQS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 、 4-hydroxycoumarin 在 (S,S)-N-diphenylphosphinyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(R)-4-hydroxy-3-(1-naphthalen-1-yl-3-oxo-butyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  华法林及其类似物的高度对映选择性合成催化由伯胺phosphinamide双官能催化剂†往最‡

  摘要：

  有效的对映选择性迈克尔加成 4-羟基香豆素已开发出伯胺-次膦酰胺双功能催化剂催化的α，β-不饱和酮的合成。该反应提供了华法林 及其类似物的收率中等至极好（高达99％），对映选择性极好（极高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26334c

文献信息

• Highly effective and enantioselective Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones promoted by simple chiral primary amine thiourea bifunctional catalysts
  作者：Ren-Qiang Mei、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.054

  日期：2011.4

  Highly asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral primary amine thiourea bifunctional catalysts was developed and a series of Michael adducts were obtained in excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 95% ee). Optically pure S-warfarin was easily obtained in 99% ee after single recrystallization.

  开发了4-羟基香豆素在手性伯胺硫脲双功能催化剂促进的α，β-不饱和酮上的高度不对称迈克尔加成反应，并获得了一系列迈克尔加合物，收率极高（高达97％）和对映选择性（高达95％ee） ）。一次重结晶后，很容易在99％ee中获得光学纯的S-华法林。
• Chiral Primary Amino Amide Alcohol Organocatalyst for the Asymmetric Michael Addition of 4-Hydroxycoumarin with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Hiroto Nakano、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon

  DOI：10.3987/com-14-s(k)83

  日期：——

  Chiral primary amino amide organocatalysts were designed and synthesized as new organocatalysts for the enantioselective Michael addition of 4-hydroxycoumarin with alpha,beta-unsaturated ketones to produce chiral warfarin (up to 56% ee with up to 92% yield).