| 134519-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 134519-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₁O₂*Na
• 分子量: 292.353
• InChiKey: HNZUIVNGIAKIMT-YBFBCAGJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(2-Phenylacetyl)amino]phenyl]methyl methanesulfonate 、 在 15-冠醚-5 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Self-cleavable chemiluminescent probes suitable for protease sensing

  摘要：

  描述了适合检测蛋白酶活性的新一代基于二氧杂环丁烷的化学发光底物。我们的策略涉及使用可自裂解的间隔区作为这些蛋白酶敏感的化学发光探针的关键分子成分。在所分析的策略中，与醚键相关的 PABA（对氨基苯甲醇）连接体能够通过酶引发的多米诺骨牌反应释放发光酚类 1,2-二氧杂环丁烷部分。为了验证这一策略，选择了两种蛋白水解酶：青霉素酰胺酶和 caspase-3，并合成了相应的自裂解化学发光底物。他们使用体外测定进行的评估使我们能够证明连接子在生理条件下的分解以及目标酶的选择性。

  DOI：

  10.1039/b905725k

文献信息

• SYNTHESIS OF STABLE, WATER-SOLUBLE CHEMILUMINESCENT 1,2-DIOXETANES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：EP0441948A1

  公开（公告）日：1991-08-21
• EP0441948A4
  申请人：——

  公开号：EP0441948A4

  公开（公告）日：1992-06-03
• EP0629195A4
  申请人：——

  公开号：EP0629195A4

  公开（公告）日：1995-01-11
• [EN] SYNTHESIS OF STABLE, WATER-SOLUBLE CHEMILUMINESCENT 1,2-DIOXETANES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：WO1991003479A1

  公开（公告）日：1991-03-21

  (EN) A novel synthesis of compounds having formula (I), wherein T is a stabilizing spiro-linked polycycloalkylidene group, R3 is a C1-C20 alkyl, aralkyl or heteroatom containing group, Y is an aromatic fluorescent chromophore, and Z is a cleavable group which, when cleaved, induces decomposition of the dioxetane ring and emission of optically detectable light, is disclosed. A tertiary phosphorous acid alkyl ester of the formula (R1O)3P, wherein R1 is a lower alkyl group, is reacted with an aryl dialkyl acetal produced by reacting a corresponding aryl aldehyde with an alcohol of the formula R3OH, wherein R3 is as defined above, to produce a 1-alkoxy-1-aryl-methane phosphonate ester of formula (II), reacting the phosphonate with base to produce a phosphonate-stabilized carbanion, reacting the carbanion with a ketone of formula (III), wherein T is as defined above, to produce an enol ether of formula (IV), then oxygenating the double bond in the enol ether to give the corresponding 1,2-dioxetane compound. Hydroxyaryl enol ether alkali metal salts having formula (V), in which T is a fused, substituted or unsubstituted polycycloalkylidene group, OR3 is an ether group, Y is a light-emitting fluorophore-forming group which will be part of a luminescent substance formed by decommposition of a 1,2-dioxetane subsequently formed from the hydroxyaryl enol ether alkali metal salt, capable of absorbing energy to form an excited state from which it emits optically detectable energy to return to its ground state, and AM+ is an alkali metal cation, processes for the preparation of these intermediate salts and their use as starting materials for acylation, phosphorylation and glycosylation reactions to give intermediates reactable to give stable, water-soluble chemiluminescent 1,2-dioxetanes, particularly ones that are enzymatically cleavable, are also disclosed.(FR) Nouvelle synthèse de composés ayant la formula (I) dans laquelle T représente un groupe polycycloalkylidène à liaison spiro de stabilisation, R3 est un alkyle de C1 à C20, un aralkyle ou un groupe contenant des hétéroatomes, Y est un chromophore fluorescent aromatique, et Z est un groupe clivable qui, losqu'il est clivé, induit la décomposition du cycle dioxétane et l'émission de lumière optiquement détectable. Un ester alkyle d'acide phosphoreux tertiaire de formule (R1O)3P dans laquelle R1 est un groupe alkyle inférieur, réagit avec un acétal aryle dialkyle produit par réaction d'un aryle aldéhyde correspondant avec un alcool de formule R3OH dans laquelle R3 est tel que défini ci-dessus, pour produire 1-alkoxy-1-aryle-méthane phosphonate ester de formule (II), réaction du phosphonate avec une base pour produire un carbanion à phosphonate stabilisé, réaction du carbanion avec une cétone de formule (III) dans laquelle T est tel que défini ci-dessus pour produire un énol éther de formule (IV), puis oxygénation de la double liaison dans l'énol éther pour donner le composé 1,2-dioxétane correspondant. Des sels d'hydroxyaryle énol éther alkali métalliques ayant la formule (V) dans laquelle T est un groupe polycycloalkylidène fusionné substitué ou non substitué, OR3 est un groupe éther, Y est groupe de formation de fluorophore d'émission lumineuse qui fera partie d'une substance luminescente formée par décomposition de 1,2-dioxétane formé ultérieurement à partir du sel d'hydroxyaryle énol éther alkali métallique capable d'absorber de l'énergie pour donner un état d'excitation à partir duquel il émet une énergie optiquement détectable pour revenir à son état de base, et AM+ est un cation de métal alcalin, des procédés de préparation de ces sels intermédiaires et leur utilisation comme matériau de départ pour l'acylation, la phosphorylation et la glycosylation dans le but de produire des intermédiaires pouvant réagir pour donner des composés de 1,2-dioxétane stables, solubles dans l'eau, chimioluminescents, en particulier ceux qui sont enzymatiquement clivables.