3-(tert-Butoxy)-1,6-methano<10>annulen | 97991-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butoxy)-1,6-methano<10>annulen
• 英文别名: 2-tert-Butoxy-1,6-methano<10>annulen；7-(tert-Butoxy)-1,6-methano<10>annulen；4-t-butoxy-1,6-methano<10>annulene；2-tert.-Butoxy-1,6-methano-(10)-annulen；2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 97991-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: WQZJMJONAFOODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  76-77 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butoxy)-1,6-methano<10>annulen 在 正丁基锂 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 10-(tert-Butoxy)bicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaen-7-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Synthesen冯stellungsisomeren Alkoxyformylderivaten DES 1,6-亚甲基[10] annulens †

  摘要：

  1,6-甲基[10]环戊烯的位置异构烷氧基甲酰基衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680132
• 作为产物：
  描述：

  7-t-butoxy-2-trimethylsilyl-1,6-methano<10>annulene 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(tert-Butoxy)-1,6-methano<10>annulen
  参考文献：
  名称：

  环中的亲电取代。部件4的在1,6-亚甲基[10]轮烯取代基的影响，确定的传输经由证据为大致C（1）-C（6）跨环轨道相互作用：protiodesilylation

  摘要：

  使用高氯酸水溶液和甲醇（2：5 v / v）。与它们在苯中的作用相比，取代基的作用大大降低，特别是不利地影响了共振成分。这提供了进一步的证据，以高萘最好地描述了1,6-甲基[10]环戊烯的结构，因为在后者中，共轭作用仅在2位和7位之间微弱地传递。三甲基甲硅烷基取代基在环戊二醇中略微失活，而在苯中则略微活化。通过测量4-三甲基甲硅烷基苯基三乙基锗烷的脯氨酸去甲酸酯化的速率来证实这种活化。p → d）π在基态下，硅的电子吸收更大。

  DOI：

  10.1039/p29880000697

文献信息

• Synthese neuer schwefel- und selen-haltiger ?Donor-Akzeptor-stabilisierter? Molek�lsysteme mit zentraler bicyclo[4.4.1]undeca-4,6,8,10-tetraen-2,3-diyliden- oder Bicyclo[4.4.1]undeca-3,6,8,10-tetraen-2,5-diyliden-Gruppe
  作者：Richard Neidlein、Francesco Lucchesini

  DOI：10.1002/hlca.19880710536

  日期：1988.8.10

  Synthesis of New Sulfur- and Selenium-Containing ‘Donor-Acceptor-Stabilized’ Systems with Central Bicyclo-[4.4.1]undeca-4,6,8,10-tetraene-2,3-diylidene- or Bicyclo[4.4.1]undeca-3,6,8,10-tetraene-2,5-diylidene Groups

  具有中心双环-[4.4.1] undeca-4,6,8,10-丁烯-2,3-二亚烷基或双环[4.4.1]的新的含硫和硒的“供体-受体稳定的”系统的合成] undeca-3,6,8,10-四烯-2,5-二亚烷基
• Neidlein, Richard; Koehler, Thomas, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3492 - 3499
  作者：Neidlein, Richard、Koehler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Boell,W.A., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 755
  作者：Boell,W.A.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDEIN, R.;HARTZ, G., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 1, 255-263
  作者：NEIDEIN, R.、HARTZ, G.

  DOI：——

  日期：——