tert-butyl-dimethyl-(5-oxiranyl-pentyloxy)-silane | 1422643-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-(5-oxiranyl-pentyloxy)-silane
• 英文别名: (S)-tert-butyldimethyl((5-(oxiran-2-yl)pentyl)oxy)silane
• CAS: 1422643-31-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: YHDICVWEAFNHIO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-(5-oxiranyl-pentyloxy)-silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 emmyguyacin A
  参考文献：
  名称：

  Emmyguyacins A和B，流感病毒的潜在融合抑制剂的全合成

  摘要：

  真菌糖脂emmyguyacins A和B在流感病毒复制期间抑制血凝素A的pH依赖性构象变化。在这里，我们报道了艾美霉素A和B的第一个全合成和结构确认。我们的有效途径涉及海藻糖的区域选择性功能化，可快速获得足够量的化学纯的艾美霉素类似物，包括用于SAR研究的脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03073
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(hept-6-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-(5-oxiranyl-pentyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  （6 R，9 R，10 S，7 E）-和（6 S，9 R，10 S，7 E）-脂氧族（9 R，10 S，7 E）-6的立体选择性全合成， 9,10-三羟基十八碳七烯酸

  摘要：

  为（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸（一种来自正丁醇的免疫刺激性脂蛋白）建议的结构2的两种立体异构体（2a和2b）的不对称合成已经完成了德拉肯天竺葵的球茎的提取物。涉及的关键步骤是使用Jacobsen的水解动力学拆分（HKR），Julia-Kocienski烯化，区域选择性环氧化物开环和Wittig烯化。构型（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸建立为2aNMR数据比较，HPLC分析和天然衍生的（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的[α] D值，以及与合成的非对映异构体2a和2b的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.076

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Saturated and Unsaturated Hydroxy Fatty Acids (HFAs) and Study of Their Antiproliferative Activity
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Dimitrios Gkikas、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom14010110

  日期：——

  regioisomers of (R)- and (S)-hydroxypalmitic acids (HPAs) and hydroxystearic acids (HSAs), whose biological activity has not been tested so far, were studied for their antiproliferative activities. The unsaturation of the long chain, as well as an odd-numbered (C17) fatty acid chain, led to reduced activity, while the new 6-(S)-HPA regioisomer was identified as exhibiting potent antiproliferative activity

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白