tert-butyl (4-((Z)-2-(((2R,3S)-2-(azidomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-2-oxo-1-(phenoxyimino)ethyl)thiazol-2-yl)carbamate | 1445727-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (4-((Z)-2-(((2R,3S)-2-(azidomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-2-oxo-1-(phenoxyimino)ethyl)thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1445727-81-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₈O₅S
• 分子量: 486.511
• InChiKey: WLPRCQNJULRBOJ-RPGWFTLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  179.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((Z)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-(phenoxyimino)acetamido)-4-oxoazetidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (4-((Z)-2-(((2R,3S)-2-(azidomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-2-oxo-1-(phenoxyimino)ethyl)thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z