(2S,4S)-3,3-Difluoro-4-methyl-2-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-furan | 133442-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-3,3-Difluoro-4-methyl-2-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-furan
• CAS: 133442-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂O₂S
• 分子量: 274.332
• InChiKey: YUYUAVUEOSHITN-NMOXLHADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-3,3-Difluoro-4-methyl-2-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-furan 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到trans-3,3-difluoro-4-methyl-2-<(p-tolylsulphonyl)methyl>-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Alberto; Bernardi, Rosanna; Bravo, Pierfrancesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1887 - 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-(R)-2-Allyloxy-3-chloro-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4R)-3,3-Difluoro-4-methyl-2-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-furan 、 (2S,4S)-3,3-Difluoro-4-methyl-2-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Cavicchio, Giancarlo; Marchetti, Valeria; Arnone, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, p. 821 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular trapping of difluoroalkyl radicals by tethered olefin in the asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted-3,3-difluorotetrahydrofurans
  作者：Giancarlo Cavicchio、Valeria Marchetti、Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Fiorenza Viani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80890-5

  日期：1991.11

  Optically pure propenyl ethers of 3-sulphenyl-, 3-sulphinyl-, and 3-sulphonyl-1-chloro-1,1-difluoropropan-2-ols were submitted to radical cyclization affording, with moderate to high diastereoselectivity, 3,3-difluorotetrahydrofurans containing in 2 and 4 positions various substituents. Detailed NMR analysis allowed to measure trans/cis ratios and to establish the structure of the products.