2,4-dihydro-1H-2,6-naphthyridin-3-one | 37125-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-dihydro-1H-2,6-naphthyridin-3-one
• 英文别名: 1,4-dihydro-2H-[2,6]naphthyridin-3-one；1,2,4-Trihydro-2,6-naphthyridin-3-on；Tetrahydro-2,6-naphthyridin-3-on；1,2-Dihydro-2,6-naphthyridin-3(4H)-one
• CAS: 37125-44-3
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD13189398
• 分子量: 148.164
• InChiKey: PXOASSQTDFEUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-1H-2,6-naphthyridin-3-one 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2,6-naphthyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成两个“未来的杂芳环”以用于药物化学†

  摘要：

  在一项计算研究中，1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶-5-醇和2,6-萘啶-3-醇杂环被鉴定为具有潜在药用化学价值的未知杂芳环系统。在这里，我们报告了健壮而简洁的合成协议，这些协议可以以毫克级的形式提供对这两个支架的访问。

  DOI：

  10.1039/c6ra01099g
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 2,4-dihydro-1H-2,6-naphthyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  片段的生长载体细化：5-羟基-6-氮杂吲唑和3-羟基-2,6-萘啶的区域选择性功能化

  摘要：

  本文讨论了 6-氮杂吲唑 ( 1 ) 和 2,6-萘啶 ( 2 ) 的反应性，被提议为“未来的杂芳环”，这将有助于基于片段的药物发现 (FBDD) 活动，发展增长通过选择性地功能化环上的不同位置来进行片段加工的载体。吡啶酮氧和吡唑氮可以选择性地官能化。通过使用芳基肼的过渡金属自由基交叉偶联实现吡啶酮部分的 α-碳的芳基化。该方法在温和条件下进行，无需保护羟基吡啶。此外，我们开发了一种通过 N对杂环1进行区域选择性 C-3 官能化的方法 -磺胺重排。该方法涉及一种新的区域选择性碱基介导的 N-1 磺胺的 N-C 迁移以产生 C-3 砜。该程序也适用于吲唑 C-3 功能化和重排的机理研究表明涉及分子间过程。这些反应使杂环1和2在几种生长载体中的片段化成为可能，以促进它们在 FBDD 中的使用。

  DOI：

  10.1039/d2ob00968d

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES CYCLOALKYLIQUES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222363A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula I or I' and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题涉及Formula I或I'的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾脏损伤。
• [EN] METHODS OF USE FOR PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES D'UTILISATION DE PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222483A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula (I) and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题是针对化学式(I)的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁超载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾损伤。
• Synthesis of two ‘heteroaromatic rings of the future’ for applications in medicinal chemistry
  作者：P. E. Silva Júnior、L. C. D. Rezende、Julia Possamai Gimenes、Vinícius Gonçalves Maltarollo、James Dale、G. H. G. Trossini、F. S. Emery、A. Ganesan

  DOI：10.1039/c6ra01099g

  日期：——

  In a computational study, the 1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-ol and 2,6-naphthyridin-3-ol heterocycles were identified as unknown heteroaromatic ring systems of potential value for medicinal chemistry. Here we report robust and concise synthetic protocols that provide access to these two scaffolds on a multigram scale.

  在一项计算研究中，1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶-5-醇和2,6-萘啶-3-醇杂环被鉴定为具有潜在药用化学价值的未知杂芳环系统。在这里，我们报告了健壮而简洁的合成协议，这些协议可以以毫克级的形式提供对这两个支架的访问。
• CYCLOALKYL PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20220396562A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula I or I′ and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.
• Growth vector elaboration of fragments: regioselective functionalization of 5-hydroxy-6-azaindazole and 3-hydroxy-2,6-naphthyridine
  作者：Paulo Eliandro da Silva Júnior、Shaiani Maria Gil de Melo、Murilo Helder de Paula、Ricardo Vessecchi、Till Opatz、James E. H. Day、A. Ganesan、Flavio da Silva Emery

  DOI：10.1039/d2ob00968d

  日期：——

  pyridone moiety was achieved by a transition metal-free radical cross-coupling using aryl hydrazines. This method proceeded under mild conditions without the need for protection of the hydroxypyridine. Additionally, we developed a method for the regioselective C-3 functionalization of heterocycle 1 via N-sulfonamide rearrangement. This method involved a novel regioselective base-mediated N–C migration of

  本文讨论了 6-氮杂吲唑 ( 1 ) 和 2,6-萘啶 ( 2 ) 的反应性，被提议为“未来的杂芳环”，这将有助于基于片段的药物发现 (FBDD) 活动，发展增长通过选择性地功能化环上的不同位置来进行片段加工的载体。吡啶酮氧和吡唑氮可以选择性地官能化。通过使用芳基肼的过渡金属自由基交叉偶联实现吡啶酮部分的 α-碳的芳基化。该方法在温和条件下进行，无需保护羟基吡啶。此外，我们开发了一种通过 N对杂环1进行区域选择性 C-3 官能化的方法 -磺胺重排。该方法涉及一种新的区域选择性碱基介导的 N-1 磺胺的 N-C 迁移以产生 C-3 砜。该程序也适用于吲唑 C-3 功能化和重排的机理研究表明涉及分子间过程。这些反应使杂环1和2在几种生长载体中的片段化成为可能，以促进它们在 FBDD 中的使用。