(2S,3R)-3-[(R)-phenylsulfinyl]butan-2-ol | 113317-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(R)-phenylsulfinyl]butan-2-ol
• CAS: 113317-69-4；113351-42-1；113351-43-2；113351-44-3；116561-78-5；116561-79-6；116561-80-9；116561-81-0；118628-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: DSNUCCYYIUXUDL-IGJMFERPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(R)-phenylsulfinyl]butan-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3-((R)-Benzenesulfinyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内螯合对硫稳定化碳负离子构型互变的影响

  摘要：

  硫稳定的碳负离子R 1 R 2 -SO经历构型互变，这受分子内螯合和大部分R的影响。

  DOI：

  10.1039/c39880000817
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)propan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R)-3-[(R)-phenylsulfinyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内螯合对硫稳定化碳负离子构型互变的影响

  摘要：

  硫稳定的碳负离子R 1 R 2 -SO经历构型互变，这受分子内螯合和大部分R的影响。

  DOI：

  10.1039/c39880000817

文献信息

• Contrasting pathways for the directed homogeneous hydrogenation of vinyl sulfoxides and vinyl sulfones
  作者：David Ando、Christopher Bevan、John M. Brown、David W. Price

  DOI：10.1039/c39920000592

  日期：——

  Rh-complex catalysed directed hydrogenation of (α-hydroxyalkyl)vinyl sulfones follows the same stereochemical course as the corresponding acrylates, via HO-coordination; hydrogenation of the related (α-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides is directed by S–O coordination, which overrides HO-participation and is shown to be general.

  Rh 络合物催化的（α-羟烷基）乙烯基砜的直接氢化反应遵循与相应丙烯酸酯相同的立体化学过程，通过 HO 配位；相关的（α-羟烷基）乙烯基亚砜的氢化是由S-O配位指导的，它优先于HO-参与，并且被证明是普遍的。
• Stereochemistry in alkylations of dianions of β-hydroxysulfoxides and β-hydroxysulfones
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Kazumasa Hamamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96361-5

  日期：——

  Alkylations of dianions of β-hydroxysulfoxides and β-hydroxysulfones have been found to be affected by chelation of a Li cation with a sulfinyl group and by coordination of the cation with tetrahydrofuran rather than a sulfonyl group, respectively.

  已经发现，β-羟基亚砜和β-羟基砜的二价阴离子的烷基化分别受Li阳离子与亚磺酰基的螯合以及阳离子与四氢呋喃而不是磺酰基的配位的影响。
• Diastereoselective α-alkylation of β-hydroxy sulfoxides and its application to the synthesis of (+)- and (3)-disparlure
  作者：Toshio Sato、Takatoshi Itoh、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96811-4

  日期：1987.1
• TANIKAGA, RIKUHEI;HAMAMURA, KAZUMASA;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 817-818
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HAMAMURA, KAZUMASA、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;HAMAMURA, KAZUMASA;KAJI, ARITSUNE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3705-3706
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、HAMAMURA, KAZUMASA、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——