4-{[(4R,5R)-8-Bromo-2,2-dimethyl-7-oxo-4-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-6-yl]-hydroxy-methyl}-benzoic acid methyl ester | 753498-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(4R,5R)-8-Bromo-2,2-dimethyl-7-oxo-4-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-6-yl]-hydroxy-methyl}-benzoic acid methyl ester
• CAS: 753498-04-3
• 化学式: C₂₈H₃₁BrO₆
• 分子量: 543.455
• InChiKey: YCKILFHFJYJZPF-OPPDVOTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4R,5R)-8-Bromo-2,2-dimethyl-7-oxo-4-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-6-yl]-hydroxy-methyl}-benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-[8-bromo-2,2-dimethyl-7-oxo-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]-5(S)non-8-en-6-(E)-ylidenemethyl]-benzoic acid methyl ester 、 4-[8-bromo-2,2-dimethyl-7-oxo-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]-5(S)non-8-en-6-(Z)-ylidenemethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.15h， 生成 4-{[(4R,5R)-8-Bromo-2,2-dimethyl-7-oxo-4-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-6-yl]-hydroxy-methyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c