methyl (15N)-tosylcarbamate | 1012367-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (15N)-tosylcarbamate
• 英文别名: methyl (¹⁵N)-tosylcarbamate；methyl 15N-tosylcarbamate
• CAS: 1012367-34-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 230.25
• InChiKey: KNVDHKOSDVFZTO-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15N)-tosylcarbamate 、 (R)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 Pd[1,2-bis(phenylsulfinyl)ethane](OAc)2 、 (+)-(S,S)-Cr(salen)Cl 对苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl ((R,E)-4-(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-yl)(tosyl)carbamate-15N
  参考文献：
  名称：

  通过异双金属催化的催化分子间线性烯丙基 C−H 胺化

  摘要：

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...

  DOI：

  10.1021/ja710206u
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺-15N 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以183.5 mg的产率得到methyl (15N)-tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过异双金属催化的催化分子间线性烯丙基 C−H 胺化

  摘要：

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...

  DOI：

  10.1021/ja710206u

文献信息

• Studies on AlkylNitrogen Bond Formation<i>via</i>Reductive Elimination from Monomeric Palladium Complexes in High Oxidation State
  作者：Álvaro Iglesias、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/hlca.201200430

  日期：2012.10

  palladium(II) complexes bearing a bidentate ligand, and a methyl and an amidato substituent was carried out with the aim to gain a better understanding of the inherent requirements for CN bond‐formation from Pd complexes in high oxidation state. This work clarified the role of the individual nitrogen sources and has important implication for alkylnitrogen bond‐forming reactions catalyzed by Pd.

  的一系列定义的钯（II）配合物带有二齿配体，和一个甲基和一个amidato取代基是用目的进行氧化，以便更好地的对C内在要求理解 N键-形成选自Pd络合物在高氧化态。这项工作阐明了各个氮源的作用，并且对Pd催化的烷基氮键形成反应具有重要意义。