(1R,2S)-2-(3'-hydroxypropyl)-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>cyclopentanol | 159656-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(3'-hydroxypropyl)-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>cyclopentanol
• CAS: 159656-48-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: HSXTYRUXGLWLQT-QMZLHQMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(3'-hydroxypropyl)-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>cyclopentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-2-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>cyclopentanone (Z)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Hoshi, Michiyasu; Kanai, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2091 - 2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 Celite 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1R,2S)-2-(3'-hydroxypropyl)-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Hoshi, Michiyasu; Kanai, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2091 - 2102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid: A Formal Total Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D
  作者：Toshio Honda、Michiyasu Hoshi、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.3987/com-92-6098

  日期：——

  An enantioselective formal total synthesis of (-)-pumiliotoxin 251D was achieved by employing the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylmethanol derivative (3) and a stereoselective radical cyclisation of the thiocarbonyl-imidazolide (10) as key steps.