5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-1,5-ribonolactam | 117179-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-1,5-ribonolactam
• 英文别名: (3aS,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 117179-01-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: ABRNFEGWXYBIJB-ZLUOBGJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-1,5-ribonolactam 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化钌 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 (3aR,4S,7aS)-4-Acetylamino-7-formyl-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribofuranose 在 镍 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-1,5-ribonolactam
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MUTANT FORMS OF EGFR<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMES MUTANTES DE L'EGFR
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2021133809A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  本公开提供了一种由结构公式（I）表示的化合物：或其药用可接受的盐，用于治疗癌症。
• Siastatin B, a potent neuraminidase inhibitor: the total synthesis and absolute configuration
  作者：Yoshio. Nishimura、Wenmei. Wang、Shinichi. Kondo、Takaaki. Aoyagi、Hamao. Umezawa

  DOI：10.1021/ja00229a069

  日期：1988.10
• NISHIMURA, YOSHIO;WANG, WEN-MEI;KONDO, SHINICHI;AOYAGI, TAKAAKI;UMEZAWA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7249-7250
  作者：NISHIMURA, YOSHIO、WANG, WEN-MEI、KONDO, SHINICHI、AOYAGI, TAKAAKI、UMEZAWA, +

  DOI：——

  日期：——