(3aR,7aR)-5-Benzyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-c]pyridin-4-one | 117966-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (3aR,7aR)-5-Benzyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-c]pyridin-4-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-5-benzyl-3a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 117966-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MWASBMAQMZMDRS-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-5-Benzyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-c]pyridin-4-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3aR,7aR)-5-Benzyl-hexahydro-furo[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-thioacetimidic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3aR,7aR)-5-Benzyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419

文献信息

• Naito, Takeaki; Miyata, Okiko; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1321 - 1324
  作者：Naito, Takeaki、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——