ethyl (6R,7S)-6,7-epoxy-5-hydroxy-heptanoate | 159800-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (6R,7S)-6,7-epoxy-5-hydroxy-heptanoate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-hydroxy-5-[(2S)-oxiran-2-yl]pentanoate
• CAS: 159800-92-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: JMCCTJRPOAQYBQ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6R,7S)-6,7-epoxy-5-hydroxy-heptanoate 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸的对映体纯羟基内酯。第二部分 （-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物及其非对映异构体的合成

  摘要：

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01033-v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R,6S)-5,6,7-trihydroxyheptanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以36%的产率得到ethyl (6R,7S)-6,7-epoxy-5-hydroxy-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸的对映体纯羟基内酯。第二部分 （-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物及其非对映异构体的合成

  摘要：

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01033-v

文献信息

• Synthesis of 1,2-Epoxy-3-alkanols<i>via</i>Mitsunobu Reaction on Unprotected Enantiopure Acyclic 1,2,3-Triols
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1080/00397919408010604

  日期：1994.11

  Mitsunobu reaction directly carried out on unprotected enantiopure acyclic 1,2,3-triols gave the corresponding chiral 1,2-epoxy-3-alkanols. Higher yields are obtained with relative threo configuration than with relative erythro configuration.

  摘要 在未保护的对映体纯无环1,2,3-三醇上直接进行Mitsunobu反应，得到相应的手性1,2-环氧-3-烷醇。相对苏式构型比相对赤型构型获得更高的产率。
• Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2843-2850
  作者：Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。