4-butyl-3-phenylcinnoline | 1313886-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-butyl-3-phenylcinnoline
• CAS: 1313886-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: KDCZRFKSGJBZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  432.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 1-(2-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene 在 三正丁胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以27%的产率得到3-butyl-4-phenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-disubstituted cinnolines by the Pd-catalyzed annulation of 2-iodophenyltriazenes with an internal alkyne

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of cinnolines was achieved by a palladium-catalyzed annulation methodology. 3,4-Disubstituted cinnolines are prepared via palladium-catalyzed annulation of 2-iodophenyltriazenes with an internal alkyne in moderate to good yields. Several internal alkynes are applicable to this reaction and it is compatible with a number of functional groups. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.079