3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-<(R,S)-ethylidene>-β-L-mannopyranose | 71715-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-<(R,S)-ethylidene>-β-L-mannopyranose
• CAS: 71715-58-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: WSBCCCQOQYAMSE-KOMRHKRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-<(R,S)-ethylidene>-β-L-mannopyranose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象分析和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-1-和β-d-鼠李糖吡喃糖

  摘要：

  由L-鼠李糖合成1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-鼠李吡喃糖，而D-对映异构体由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α合成-D-甘露吡喃糖苷。对于这两种合成，关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-D-和-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氯，它们是通过氯化从相应的二乙酸酯定量制备的。用叔丁醇钾在氧戊烷中容易地完成氯化物的闭环反应，并以高收率获得了结晶的1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-D-和β-L-鼠李吡喃糖。 。通过改进的Karplus方程使用邻近质子-质子耦合常数进行的构象计算，这表明标题化合物的吡喃糖环的构象基本上是半椅（4H5），在C-4处有些展平。力场计算（MMP2）证实了实验构象，吻合得很好。1,2-脱水-L-鼠李糖醚与1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的偶联反应是通过路易斯酸催化在环氧丙烷中进行的，只有α获得了连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84176-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-<(R,S)-ethylidene>-β-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象分析和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-1-和β-d-鼠李糖吡喃糖

  摘要：

  由L-鼠李糖合成1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-鼠李吡喃糖，而D-对映异构体由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α合成-D-甘露吡喃糖苷。对于这两种合成，关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-D-和-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氯，它们是通过氯化从相应的二乙酸酯定量制备的。用叔丁醇钾在氧戊烷中容易地完成氯化物的闭环反应，并以高收率获得了结晶的1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-D-和β-L-鼠李吡喃糖。 。通过改进的Karplus方程使用邻近质子-质子耦合常数进行的构象计算，这表明标题化合物的吡喃糖环的构象基本上是半椅（4H5），在C-4处有些展平。力场计算（MMP2）证实了实验构象，吻合得很好。1,2-脱水-L-鼠李糖醚与1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的偶联反应是通过路易斯酸催化在环氧丙烷中进行的，只有α获得了连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84176-7