4-methoxybenzoic acid iodomethyl ester | 1239712-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzoic acid iodomethyl ester
• 英文别名: Iodomethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1239712-05-0
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: GCYIRQZIOHKKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzoic acid iodomethyl ester 、 (Z)-6-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-([4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ([4-methoxybenzoyl]oxy)methyl (Z)-6-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-([4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿莫西林与苯甲酸衍生物杂化分子的合成及抗菌活性

  摘要：

  由于全球范围内细菌耐药性问题的日益严重，对新型抗生素的需求变得越来越迫切。我们希望： (a) 通过化学键连接不同的药效团来制备杂化分子；(b) 在体外和体内使用药物敏感和耐药病原体研究这些杂交体的抗菌活性。设计并合成了一系列具有二酯结构的杂化分子，通过亚甲基桥连接阿莫西林和苯甲酸衍生物。评估合成的化合物对革兰氏阳性菌的活性（金黄色葡萄球菌美国典型培养物保藏中心 [ATCC] 29213、ATCC 11632；耐甲氧西林金黄色葡萄球菌[MRSA] 11；大肠杆菌ATCC 25922）和革兰氏阴性菌（沙门氏菌LS677、GD836、GD828、GD3625）通过肉汤微量稀释。合成的化合物在体外对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出良好的活性。特别是，阿莫西林-对硝基苯甲酸 ( 6d ) 对沙门氏菌具有良好的活性，并且对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有更好的活性（最低抑菌浓度 [MIC] = 64 μg/ml），优于参比药物阿莫西林（MIC

  DOI：

  10.1002/ddr.21739
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸氯甲酯 在 sodium iodide 作用下， 生成 4-methoxybenzoic acid iodomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿莫西林与苯甲酸衍生物杂化分子的合成及抗菌活性

  摘要：

  由于全球范围内细菌耐药性问题的日益严重，对新型抗生素的需求变得越来越迫切。我们希望： (a) 通过化学键连接不同的药效团来制备杂化分子；(b) 在体外和体内使用药物敏感和耐药病原体研究这些杂交体的抗菌活性。设计并合成了一系列具有二酯结构的杂化分子，通过亚甲基桥连接阿莫西林和苯甲酸衍生物。评估合成的化合物对革兰氏阳性菌的活性（金黄色葡萄球菌美国典型培养物保藏中心 [ATCC] 29213、ATCC 11632；耐甲氧西林金黄色葡萄球菌[MRSA] 11；大肠杆菌ATCC 25922）和革兰氏阴性菌（沙门氏菌LS677、GD836、GD828、GD3625）通过肉汤微量稀释。合成的化合物在体外对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出良好的活性。特别是，阿莫西林-对硝基苯甲酸 ( 6d ) 对沙门氏菌具有良好的活性，并且对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有更好的活性（最低抑菌浓度 [MIC] = 64 μg/ml），优于参比药物阿莫西林（MIC

  DOI：

  10.1002/ddr.21739

文献信息

• A Flexible, Stereoselective Dimethylzinc-Mediated Radical-Anionic Cascade: Dramatic Influence of Additional Lewis Acids
  作者：Julien Maury、Laurence Feray、Patricia Perfetti、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/ol101519w

  日期：2010.8.20

  Dimethylzinc-mediated addition of acyloxymethyl radicals to diethyl fumarate led to the highly stereoselective formation of disubstituted gamma-lactones in mean to good yields; this cascade provides a new example of a one-pot process mediated by dimethylzinc involving a tandem radical-anionic reaction; the chemoselectivity of the reaction was totally modified by additional Lewis acids.