(R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-phenylethyliden)amine | 1426585-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-phenylethyliden)amine
• 英文别名: (R_S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylethanimine；(R)-2-Methyl-N-(2-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1426585-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: CFUOFKNOBNRBAS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-phenylethyliden)amine 在 盐酸 、 甲醇 、 C₂₇H₁₈ClCuN₂ 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improving Carbene–Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronic Esters Using Benzimidazole-Based Precursors

  摘要：

  By using a benzimidazole core and N-substitutions to tune the electronic properties of the corresponding N-heterocyclic carbenes, a one-pot protocol for efficient synthesis of alpha-aminoboronic esters without the need of a glovebox was developed in this work. The starting materials for the transformation can also be extended from aldehydes to ketones. An alternative protocol with short reaction time using preformed carbene-copper chloride is also described.

  DOI：

  10.1021/jo4000477
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-phenylethyliden)amine
  参考文献：
  名称：

  从环氧化物一锅法合成 N-叔丁基亚磺酰基亚胺和高烯丙胺衍生物

  摘要：

  环氧化物与叔丁烷亚磺酰胺在路易斯酸（如三氟甲磺酸铒或三氟化硼 - 乙醚）存在下，以 THF 为溶剂，在微波或热活化下反应，以合理的产率生成 N-叔丁基亚磺酰亚胺。芳香族和双取代和三取代的烷基环氧化物比单烷基取代的化合物表现更好。亚胺形成后，随后的铟促进的烯丙基化可以在同一反应烧瓶中以单一合成操作进行，从而以通常高的产率得到高烯丙胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600612

文献信息

• Indium-Promoted Diastereo- and Regioselective Propargylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：M. Jesús García-Muñoz、Flavia Zacconi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201201410

  日期：2013.3

  The authors thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)) and the University of Alicante for financial support.

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2909), el Desarrollo Regional (FEDER)) 和阿利坎特大学的财政支持。
• Asymmetric synthesis of 2-chloroaziridines via a diastereoselective nucleophilic dichloromethylation and N-alkylation in one pot
  作者：Yuxuan Zhang、Hongchang Tian、Zhengshan Luo、Xiongtong Liu、Yinjiao Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.056

  日期：2018.9

  A diastereoselective nucleophilic dichloromethylation between the N-tert-butanesulfinyl imines and dichloromethyllithium was developed. A series of 2-chloroaziridines with excellent yields and dr values were obtained via this nucleophilic addition and N-alkylation in one pot. On the basis of X-ray crystallography experiment, the predicting model for this diastereoselective transformation was provided

  的之间的非对映选择性亲核dichloromethylation ñ -叔-butanesulfinyl亚胺和dichloromethyllithium被开发。通过这种亲核加成和在一个罐中进行N-烷基化，获得了一系列具有优异产率和dr值的2-氯氮丙啶。在X射线晶体学实验的基础上，提供了该非对映选择性转变的预测模型。
• Diastereocontrolled Monoprotodeboronation of β-Sulfinimido <i>gem</i> -Bis(boronates): A General and Stereoselective Route to α,β-Disubstituted β-Aminoalkylboronates
  作者：Xiangyu Li、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201804277

  日期：2018.8.6

  intermediates undergo a highly diastereoselective monoprotodeboronation to afford a wide range of syn‐α,β‐disubstituted β‐aminoalkylboronates. This novel application of protodeboronation chemistry was shown to result from a kinetically controlled, diastereotopic‐group‐selective B−C bond protolysis dictated by the configuration of the adjacent stereogenic C−N center. Facile acidic cleavage of the sulfinimide

  β-氨基烷基硼酸是药物上重要的β-氨基酸类的生物等排体，但很少有立体选择性的制备方法。1,2-加成锂化1,1- diborylalkanes的手性上ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺产生β-sulfinimido宝石-双良好（硼酸酯）以高非对映选择性优良的产率。优化的条件包括使用氟化rub和水，并且与官能化的烷基，芳基，烯基和炔基取代基相容。在这些条件下，双键季烷基双（频哪醇硼烷基）中间体经历高度非对映选择性的单原脱硼硼烷，以提供广泛的顺式-α，β-二取代的β-氨基烷基硼酸酯。原硼烷化化学的这种新应用被证明是由动力学控制的，非对映体-基团选择性的B-C键分解引起的，该分解由相邻的立体C-N中心的构型决定。磺酰亚胺酰亚胺助剂的容易的酸性裂解产生具有高对映体纯度的游离氨基硼酸酯。
• Straightforward synthesis of chiral non-racemic α-boryl isocyanides
  作者：Francesco Fini、Alessandro Zanni、Maria Luisa Introvigne、Mattia Stucchi、Emilia Caselli、Fabio Prati

  DOI：10.1039/d1ob00616a

  日期：——

  A straightforward concise synthesis of chiral non-racemic aliphatic α-boryl isocyanides, relay intermediates for boron-based bioactive molecules in multicomponent reactions, is presented. The short synthetic sequence comprises as key steps copper-catalysed asymmetric borylation of imines, simultaneous nitrogen formylation/boron-protecting group interconversion and the final formamide dehydration reaction

  介绍了手性非外消旋脂肪族 α-硼基异氰化物的直接简明合成，这是多组分反应中硼基生物活性分子的中继中间体。短合成序列包括作为关键步骤的铜催化亚胺的不对称硼基化、同时氮甲酰化/硼保护基团相互转化和最终的甲酰胺脱水反应。
• Stereoselective Synthesis of 2-(2-Aminoalkyl)- and 1,3-Disubstituted Tetrahydro-1<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]- Benzofuran and Indole Derivatives
  作者：María Jesús García-Muñoz、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01047

  日期：2016.11.4

  The addition of an allenyl indium intermediate to chiral N-tert-butanesulfinyl imines 7 proceeds with high levels of diastereocontrol. The resulting homopropargylic amine derivatives 10 were transformed into 2-(2-aminoalkyl)benzofuran and indole derivatives 13 and 19, after Sonogashira coupling with o-iodophenol or o-iodoaniline, followed by formation of the heteroaromatic ring through an intramolecular

  一个丙二烯基铟中间体手性的添加ñ -叔-butanesulfinyl亚胺7只进行与高水平diastereocontrol的。在Sonogashira与邻碘苯酚或邻碘苯胺偶联之后，将得到的高炔丙基胺衍生物10转化为2-（2-氨基烷基）苯并呋喃和吲哚衍生物13和19，随后通过分子内环化形成杂芳族环。对映体富集的四氢吡啶并-苯并呋喃和吲哚衍生物16和21通过衍生自化合物15和20的游离胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了这些化合物，涉及苯并呋喃或吲哚部分的亲核3位。