dimethyl 2-benzyl-2-(2-nitrophenyl)malonate | 610315-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 2-benzyl-2-(2-nitrophenyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-benzyl-2-(2-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 610315-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: ULWNELZSANEAKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-benzyl-2-(2-nitrophenyl)malonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的重排直接进入1-甲氧基吲哚骨架和相应的吲哚：取代的1-甲氧基吲哚的一般合成

  摘要：

  公开了通过新颖的重排制备1-甲氧基吲哚的短而有效的途径。从市售的硝基化合物到该路线仅涉及三个步骤。该方法还通过各种实施例进行了概括，以提供一系列在位置3具有吸电子基团的2-取代的1-甲氧基吲哚。此外，在温和的条件下将1-甲氧基吲哚化合物10转化为相应的吲哚11。从而构成取代吲哚的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01744-1
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2-benzyl-2-(2-nitrophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的重排直接进入1-甲氧基吲哚骨架和相应的吲哚：取代的1-甲氧基吲哚的一般合成

  摘要：

  公开了通过新颖的重排制备1-甲氧基吲哚的短而有效的途径。从市售的硝基化合物到该路线仅涉及三个步骤。该方法还通过各种实施例进行了概括，以提供一系列在位置3具有吸电子基团的2-取代的1-甲氧基吲哚。此外，在温和的条件下将1-甲氧基吲哚化合物10转化为相应的吲哚11。从而构成取代吲哚的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01744-1

文献信息

• Ring Size and Substitution Effects in the Tandem Reduction-Lactamization of<i>ortho</i>-Substituted Nitroarenes
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、John T. Hiett

  DOI：10.1080/00304948.2015.1066643

  日期：2015.9.3

  Earlier work in this laboratory has explored the synthesis of heterocycles using tandem reaction strategies initiated under dissolving metal reduction conditions. The current investigation describes an evaluation of the scope of this process for the preparation of 2oxoindolines, 2-oxotetrahydroquinolines and 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b]azepines. These moieties have value as synthetic building blocks, and

  该实验室的早期工作探索了使用在溶解金属还原条件下引发的串联反应策略合成杂环。目前的调查描述了对制备 2oxoindolines、2-oxotetrahydroquinolines 和 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b] zepines 的过程范围的评估。这些部分具有作为合成构件的价值，并且是天然产物和生物活性化合物的常见结构组分。对文献的搜索揭示了制备这些化合物的方法数量有限，而且许多方法都存在严重的缺点，例如需要使用昂贵的试剂、产率低、大量竞争性副反应和有毒废物的产生。本研究报道的串联还原-内酰胺化序列，允许使用温和、高效且廉价的方法在短的 2-3 步序列中合成这些杂环。尽管这种方法过去已用于制备 2-氧代四氢喹啉，11-13,16 我们已将此策略扩展到其他环大小，扩展了可耐受的官能团列表，并评估了闭环成功。我们的工作从 2 的还原-内酰胺化开始，在溶解金属还原条件下得到