4,4'-(Hydrazinylidenemethylene)bis(N,N-diethylaniline) | 122010-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(Hydrazinylidenemethylene)bis(N,N-diethylaniline)
• 英文别名: 4-[C-[4-(diethylamino)phenyl]carbonohydrazonoyl]-N,N-diethylaniline
• CAS: 122010-64-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄
• 分子量: 338.496
• InChiKey: FCBQGPZSKXSRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(Hydrazinylidenemethylene)bis(N,N-diethylaniline) 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳基水杨醛-二苯基-吖嗪联肼类化合物 及制备与应用

  摘要：

  本发明属于分析检测材料技术领域，公开了一种芳基水杨醛‑二苯基‑吖嗪联肼类化合物及制备与应用。所述化合物具有式(1)所述的结构通式，其中Ar表示芳香基团或其衍生结构，取代基R1～R10分别选自氢、烷基、烷氧基及芳香基团及相应的衍生结构。所述制备方法为：将二苯基肼衍生物与芳基水杨醛在溶剂中加热至30～90℃反应6～12h，反应产物经分离提纯后即得到芳基水杨醛‑二苯基‑吖嗪联肼类化合物。本发明的化合物表现出了很强的荧光探针特性，对细胞内的亚结构、金属离子都表现出了极强的选择性识别能力，具有极大的开发价值。

  公开号：

  CN105541660B
• 作为产物：
  描述：

  四乙基米氏酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以10 g的产率得到4,4'-(Hydrazinylidenemethylene)bis(N,N-diethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  酮-水杨醛嗪：不对称取代基通过给电子基团的插入对其光学性能的影响†

  摘要：

  由于有机荧光探针的高灵敏度和识别能力，结构可调节的柔性以及以可视化形式表现出来，因此引起了越来越多的关注。水杨醛嗪（SAA）及其衍生物在实际应用中显示出巨大的潜力，但是以低收率合成具有多种功能的SAA不对称化合物繁琐。作为替代的构建模块，我们小组开发了酮基水杨醛叠氮（KSA），用于通过激发态分子内质子转移（ESIPT）过程构建各种AIEgen ，以检测一些细胞器和特定的金属离子。为了阐明KSA单元中两个不对称边的结构-属性关系，使用DPAS作为模型，使用N，Ñ二乙基组供电子效应被引入其上侧的水杨醛（S-端子）和二苯甲酮侧（K-端子）。获得了三种新的衍生物，它们显示出不同的光物理性质，特别是在AIE性能和金属离子响应性方面，这表明它们的固有电子结构很容易受到不对称取代作用的影响。因此，这项研究对于通过改变K端或S端的目的，通过有目的地调节其化学结构，对具有各种功能的扩展荧光探针进行KSA修饰提供了有意义且有价值的参考。

  DOI：

  10.1039/c9tc05822b

文献信息

• 一种芳基水杨醛-二苯基-吖嗪联肼类化合物 及制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105541660B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明属于分析检测材料技术领域，公开了一种芳基水杨醛‑二苯基‑吖嗪联肼类化合物及制备与应用。所述化合物具有式(1)所述的结构通式，其中Ar表示芳香基团或其衍生结构，取代基R1～R10分别选自氢、烷基、烷氧基及芳香基团及相应的衍生结构。所述制备方法为：将二苯基肼衍生物与芳基水杨醛在溶剂中加热至30～90℃反应6～12h，反应产物经分离提纯后即得到芳基水杨醛‑二苯基‑吖嗪联肼类化合物。本发明的化合物表现出了很强的荧光探针特性，对细胞内的亚结构、金属离子都表现出了极强的选择性识别能力，具有极大的开发价值。
• Keto-salicylaldehyde azine: asymmetric substituent effect on their optical properties <i>via</i> electron-donating group insertion
  作者：Jialin Tong、Kexin Zhang、Jing Wang、Hui Li、Fan Zhou、Zhiming Wang、Xiaojuan Zhang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c9tc05822b

  日期：——

  Keto-Salicylaldehyde Azine (KSA) was developed by our group for constructing various AIEgens via an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) process to detect some cellular organelles and specific metal ions. For illuminating the structure–property relationship of the two asymmetric sides in a KSA unit, DPAS was employed as a model and the N,N-diethyl group with electron-donating effects was introduced

  由于有机荧光探针的高灵敏度和识别能力，结构可调节的柔性以及以可视化形式表现出来，因此引起了越来越多的关注。水杨醛嗪（SAA）及其衍生物在实际应用中显示出巨大的潜力，但是以低收率合成具有多种功能的SAA不对称化合物繁琐。作为替代的构建模块，我们小组开发了酮基水杨醛叠氮（KSA），用于通过激发态分子内质子转移（ESIPT）过程构建各种AIEgen ，以检测一些细胞器和特定的金属离子。为了阐明KSA单元中两个不对称边的结构-属性关系，使用DPAS作为模型，使用N，Ñ二乙基组供电子效应被引入其上侧的水杨醛（S-端子）和二苯甲酮侧（K-端子）。获得了三种新的衍生物，它们显示出不同的光物理性质，特别是在AIE性能和金属离子响应性方面，这表明它们的固有电子结构很容易受到不对称取代作用的影响。因此，这项研究对于通过改变K端或S端的目的，通过有目的地调节其化学结构，对具有各种功能的扩展荧光探针进行KSA修饰提供了有意义且有价值的参考。