3-(tert-butylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1610724-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(tert-butylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1610724-45-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: QQMGWBNFSKDUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-N,N-二甲基环己二胺 、 3-(tert-butylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体参数自由能关系分析指导双功能氢键催化剂的催化行为研究

  摘要：

  自由能关系（FER）研究，将空间参数与双功能叔胺氢键催化剂的对映催化性能相关，包括（S，S）-环己烷-1,2-二胺衍生的硫脲，金鸡纳生物碱衍生的硫脲和（小号，小号）-环己烷-1,2-二胺衍生的方酰胺，在Michael反应中显示，该反应非常受N-取代基体积较小的催化剂的青睐。观察到的FERs独立于手性支架和氢键供体，并加深了对当前双功能氢键催化剂的理解。此外，进行DFT计算以解释所观察到的具有较小体积取代基的硫脲的高反应性。特别是，计算证明了苄基硫脲催化剂的优势，其中催化剂与底物之间额外的CH⋅⋅⋅π相互作用是关键因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201605666
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(tert-butylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  从4-苄叉基异恶唑-5（4H）-one衍生物和异氰酸酯基酯的对映选择性合成功能性二氮杂螺环

  摘要：

  通过协同系统催化的正式的[3 + 2]环加成反应，获得了具有三个连续立体中心和高官能度的对映体富集的螺环化合物。使用由金鸡纳生物碱和氧化银（路易斯酸）衍生的双官能方胺/布朗斯台德碱有机催化剂，由4-芳叉基异恶唑5-1和异氰基乙酸酯合成螺化合物。该方法提供了四种可能的非对映异构体中的两种，具有良好的收率和两种非对映异构体的高对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000611

文献信息

• Catalytic Asymmetric Tamura Cycloadditions
  作者：Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201309297

  日期：2014.3.3

  In the presence of a novel, tert‐butyl‐substituted squaramide‐based catalyst, enolizable anhydrides react with alkylidene oxindoles to generate spirooxindole products of significant synthetic interest with excellent enantio‐ and diastereocontrol. The methodology is of wide scope and encompasses both homophthalic and glutaconic anhydride derivatives, which lead to structurally diverse products. Glutaconic

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20220409536A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及其他脂质，例如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物进一步包括治疗和/或预防剂，例如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递到哺乳动物细胞或器官中，例如调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Hydrazine Hydrate in Asymmetric Synthesis: A Bifunctional Squaramide Catalytic Approach toward Fused Pyrazolines
  作者：Dipankar Das、Chandan Kamilya、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02529

  日期：2023.9.29

  developed to utilize hydrazine hydrate in asymmetric organic synthesis by overcoming the rapid background reaction with dienone. The H-bond donor ability of the cinchona-alkaloid-derived squaramide catalyst unlocks this previously deemed infeasibility. The dissymmetric hydrazine addition to symmetrical dienones tolerates various substitutions, resulting in the formation of optically pure fused pyrazoline derivatives

  通过克服与二烯酮的快速背景反应，开发了一种统一的策略，在不对称有机合成中利用水合肼。金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化剂的氢键供体能力解决了以前认为不可行的问题。对称二烯酮上的不对称肼加成可以耐受各种取代，从而在温和的反应条件下形成光学纯的稠合吡唑啉衍生物。此外，该方法的可扩展性和合成后转化的成功演示已经完成。
• US7173004B2
  申请人：——

  公开号：US7173004B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2020061367A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.