4,5-dimethoxy-2-hydroxy phenylacetic acid | 70874-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-hydroxy phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 70874-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: ATVMWMKGZGBGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-hydroxy phenylacetic acid 在 硫酸 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-oxo-chroman-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic rotenoids(1)

  摘要：

  AbstractSeveral dehydrorotenoids have been prepared by thermal condensation of 4‐ethoxycarbonyl‐3‐chromanon derivatives with 4‐hydroxybenzofurans and 2,2‐dimethyl‐5‐hydroxychroman. Hydrogenation of the dehydrorotenoids in the presence of Pd/BaSO4 afforded rotenoids.

  DOI：

  10.1002/bscb.19800890607
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-甲氧基苯乙酸 在 copper 8-hydroxyquinolinate 作用下， 以93%的产率得到4,5-dimethoxy-2-hydroxy phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j

文献信息

• Synthesis of neoflavenes by ligand coupling reactions with aryllead triacetates
  作者：Dervilla M.X Donnelly、Jean-Pierre Finet、Patrick J Guiry、Karl Nesbitt

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00955-8

  日期：2001.1

  3-one with aryllead triacetates gave the 4-aryl derivatives after 3-4 h reaction times in moderate to good yields. Unexpectedly, 2,4-diarylated derivatives were also obtained after longer reaction times. The activating methyl ester group proved difficult to remove by standard decarboxylation procedures. 4-Benzyloxycarbonylchroman-3-ones were therefore prepared and reacted with aryllead triacetates

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。
• 一种3-芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121485B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途，是以取代苯乙酸和取代2‑羟基苯甲醛为原料，在三乙胺和乙酸酐存在下，发生串联的缩合‑内酯化反应，反应完毕后，再各自独立地经三种后处理方法得到3‑芳基香豆素类衍生物。本发明提供的3‑芳基香豆素类衍生物对SIRT3蛋白具有良好的亲和力，并能上调SIRT3蛋白的去乙酰化酶活性，逆转ISO(异丙肾上腺素)刺激诱导的心肌肥厚，可用于制备抗心血管疾病或抗糖尿病药物。
• Chawla, H. Mohindra; Johny, C. J.; Mittal, Ram S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 82 - 87
  作者：Chawla, H. Mohindra、Johny, C. J.、Mittal, Ram S.

  DOI：——

  日期：——
• Rotenone. XXXI. The Synthesis of 2-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenylacetic Acid
  作者：L. E. Smith、F. B. LaForge

  DOI：10.1021/ja01326a065

  日期：1934.11
• MOHINDRA, CHAWLA H.;JOHNY, C. J.;MITTAL, RAM S., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 82-87
  作者：MOHINDRA, CHAWLA H.、JOHNY, C. J.、MITTAL, RAM S.

  DOI：——

  日期：——