6,7-dimethoxy-3-oxo-chroman-4-carboxylic acid ethyl ester | 26447-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-oxo-chroman-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-3-oxo-chroman-4-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 26447-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: DYIOXAFFVOVOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-oxo-chroman-4-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 (+-)-3r-acetoxy-6,7-dimethoxy-chroman-4c-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesen und Konfigurationsermittlung in Rotenoid-Reihe. I. Ein Beitrag zur Synthese der Toxicarsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.267
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-carboxymethoxyphenylacetic acid 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-oxo-chroman-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic rotenoids(1)

  摘要：

  AbstractSeveral dehydrorotenoids have been prepared by thermal condensation of 4‐ethoxycarbonyl‐3‐chromanon derivatives with 4‐hydroxybenzofurans and 2,2‐dimethyl‐5‐hydroxychroman. Hydrogenation of the dehydrorotenoids in the presence of Pd/BaSO4 afforded rotenoids.

  DOI：

  10.1002/bscb.19800890607

文献信息

• 46. Experiments on the synthesis of rotenone and its derivatives. Part VIII. Netoric acid and toxicaric acid
  作者：Alexander Robertson、George L. Rusby

  DOI：10.1039/jr9360000212

  日期：——
• Hilton et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 423,426
  作者：Hilton et al.

  DOI：——

  日期：——