3-(benzylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 636601-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-benzylamine-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-benzylamino-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-Cyclobutene-1,2-dione, 3-methoxy-4-[(phenylmethyl)amino]-
• CAS: 636601-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NFAHWDRKNHWFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 吡啶 、 P4S10-pyridine complex 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-{[(2-(benzylamino)-3,4-dithiocyclobut-1-en-1-yl)amino]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生（硫代）方酰胺有机催化剂在不对称 Diels-Alder 和共轭加成反应中的应用

  摘要：

  报道了手性脯氨酸衍生的方方酰胺和硫方方酰胺有机催化剂的合成，它们能够在不对称反应中进行双重活化。(硫代)方酰胺部分可以形成氢键以活化底物并立体控制反应，而吡咯烷单元可以形成烯胺以通过氨基催化活化羰基化合物。硫代角鲨酰胺与角鲨酰胺的性能比较，(anthracen-9-yl) 乙醛和反式的 Diels-Alder 反应对-β-硝基苯乙烯进行了检查，这已在文献中使用量子化学计算进行了研究。方方酰胺和硫方方酰胺都具有优异的产率（高达 99%）和对映体过量值（高达 98%）。此外，比较了它们在将指甲花酮与β,γ-不饱和α-酮酯共轭加成时的催化性能。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719886
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-(benzylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸N-羟基叠氮化物：乙烯基类异羟肟酸类似物的合成，结构和性质。

  摘要：

  描述了由方酸二甲酯2a合成方酸N-羟基酰胺酯5和酰胺6。这些衍生物是天然存在的铁（III）螯合剂异羟肟酸的类似物。在比较反应性研究的基础上，提出了一种协调的逆-Cope机理，该机理通过使方酸二甲酯与羟胺反应形成N-羟酰胺酯5。提出了对这些异羟肟酸类似物的铁（III）结合的初步研究，表明铁（III）与水溶液中的酰胺6结合，而酯5没有显示出任何金属离子结合的迹象。这些和相关衍生物的13 C NMR光谱数据（化学位移和自旋晶格弛豫时间测定）描绘了这些分子中主要的共振结构。衍生物的共振结构使它们的光谱数据，化学反应性和铁（III）结合特性合理化。方酸N-羟基酰胺酯5b和方酸N-羟基酰胺酰胺6c的单晶X射线结构分析证实了它们的连通性，并提供了支持光谱学得出结论的结构证据。方酸N-羟基叠氮化物可潜在地用于构建铁（III）的化学传感器。

  DOI：

  10.1021/jo035175g

文献信息

• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Ferrocene Analogues of Hydrogen-Bond-Donor Catalysts: An Investigative Study on Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes
  作者：Rajiv Trivedi、Kadiyala Rao、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1379491

  日期：——

  moieties. A stepwise sequential route was used to assemble the various components of these ferrocene derivatives. The resulting bifunctional catalysts were used successfully in asymmetric Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The corresponding products were obtained in high yields and in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities under mild conditions by

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。
• Development of Chiral, Bifunctional Thiosquaramides: Enantioselective Michael Additions of Barbituric Acids to Nitroalkenes
  作者：Michael Rombola、Chintan S. Sumaria、Thomas D. Montgomery、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jacs.7b01115

  日期：2017.4.19

  nonpolar solvents than their oxosquaramide counterparts, and they are excellent catalysts for the unreported, enantioselective conjugate addition reaction of the barbituric acid pharmacaphore to nitroalkenes, delivering the chiral barbiturate derivatives in high yields and high enantioselectivities, even with catalyst loadings as low as 0.05 mol%.

  我们报告了一种合成手性硫代方酰胺的通用方法，手性硫代方酰胺是一类此前文献中未描述过的双功能催化剂。人们发现硫代方酰胺比其对应的含氧方酰胺具有更高的酸性，并且在非极性溶剂中的溶解度明显更高，并且它们是巴比妥酸药效团与硝基烯烃的未报道的对映选择性共轭加成反应的优异催化剂，以高产率和高产率提供手性巴比妥酸盐衍生物。即使催化剂负载量低至 0.05 mol%，也具有对映选择性。
• Synthesis and evaluation of cationic norbornanes as peptidomimetic antibacterial agents
  作者：Shane M. Hickey、Trent D. Ashton、Simren K. Khosa、Ryan N. Robson、Jonathan M. White、Jian Li、Roger L. Nation、Heidi Y. Yu、Alysha G. Elliott、Mark S. Butler、Johnny X. Huang、Matthew A. Cooper、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/c5ob00621j

  日期：——

  A series of structurally amphiphilic biscationic norbornanes have been synthesised as rigidified, low molecular weight peptidomimetics of cationic antimicrobial peptides. A variety of charged hydrophilic functionalities were attached to the norbornane scaffold including aminium, guanidinium, imidazolium and pyridinium moieties. Additionally, a range of hydrophobic groups of differing sizes were incorporated

  已经合成了一系列结构两亲的双阳离子降冰片烷作为阳离子抗微生物肽的刚性，低分子量拟肽。将各种带电的亲水性官能团连接到降冰片烷骨架上，包括铵，胍，咪唑鎓和吡啶鎓部分。另外，通过缩醛键结合了一系列不同尺寸的疏水基团。评价化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。在整个系列中都观察到了活动；其中最有效的药物对肺炎链球菌，粪肠球菌和几种金黄色葡萄球菌菌株的MIC≤1μgmL -1包括多重耐药性耐甲氧西林（mMRSA），中间糖肽（GISA）和中间万古霉素（VISA）金黄色葡萄球菌。
• Bifunctional Iminophosphorane-Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α,β-Unsaturated Amides
  作者：Daniel Rozsar、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.1c11898

  日期：2022.1.19

  unactivated α,β-unsaturated amides is described. Consistently high enantiomeric excesses and yields were obtained over a wide range of alkyl thiol pronucleophiles and electrophiles under mild reaction conditions, enabled by a novel squaramide-based bifunctional iminophosphorane catalyst. Low catalyst loadings (2.0 mol %) were achieved on a decagram scale, demonstrating the scalability of the reaction. Computational

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。