(5-chloro-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)phenyl(phenyl)methanone | 318512-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)phenyl(phenyl)methanone
• 英文别名: {5-chloro-2-[((2-hydroxy-1-naphthyl)methylene)amino]phenyl}phenylmethanone；1-[(E)-[(2-Benzoyl-4-chlorophenyl)imino]methyl]naphthalen-2-OL；[5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 318512-62-8
• 化学式: C₂₄H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD00029287
• 分子量: 385.85
• InChiKey: MZKWHEWIHMLBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromium(III) chloride hexahydrate 、 (5-chloro-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)phenyl(phenyl)methanone 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Microwave synthesis and spectral, thermal and antimicrobial activities of some novel transition metal complexes with tridentate Schiff base ligands

  摘要：

  由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 和 {5-氯-2-[(2-羟基亚萘基)氨基]苯基}-苯基甲酮 (HNAC) 采用传统和微波方法合成。这些 通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、FAB-质量、摩尔 电导率、电子能谱、ESR、磁感应强度、热、循环伏安法、电 循环伏安法、电导率和 XRD 分析。分析数据 分析数据显示，所有配合物的金属配位比均为 1:1，配位数为 4 或 6。 配位数为 4 或 6。红外数据显示，配体与金属离子的配位为 以三叉方式与金属离子配位。FAB 质量和热数据显示 配合物的降解模式。金属 络合物的热行为表明，水合络合物首先失去水合的水分子 水合络合物在第一步中失去水分子，随后配体分子在第二步中分解。 在随后的步骤中，配体分子发生分解。金属络合物的晶系、晶格参数、单胞体积 的晶系、晶格参数、单胞体积和单胞分子数。 通过 XRD 分析确定。X 射线衍射图显示了复合物的结晶性质。 复合物的结晶性质。还测量了金属络合物的固态电导率。 还测量了金属复合物的固态电导率。固态电导率研究反映了 络合物的半导体性质。希夫碱和金属配合物 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌金黄色葡萄球菌具有良好的活性。 金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌以及真菌黑曲霉和白念珠菌表现出良好的活性。 黑曲霉和白色念珠菌。抗菌结果还表明 金属复合物的抗菌活性优于席夫碱。 希夫碱。

  DOI：

  10.2298/jsc111001023j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以87.1%的产率得到(5-chloro-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)phenyl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Microwave synthesis and spectral, thermal and antimicrobial activities of some novel transition metal complexes with tridentate Schiff base ligands

  摘要：

  由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 和 {5-氯-2-[(2-羟基亚萘基)氨基]苯基}-苯基甲酮 (HNAC) 采用传统和微波方法合成。这些 通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、FAB-质量、摩尔 电导率、电子能谱、ESR、磁感应强度、热、循环伏安法、电 循环伏安法、电导率和 XRD 分析。分析数据 分析数据显示，所有配合物的金属配位比均为 1:1，配位数为 4 或 6。 配位数为 4 或 6。红外数据显示，配体与金属离子的配位为 以三叉方式与金属离子配位。FAB 质量和热数据显示 配合物的降解模式。金属 络合物的热行为表明，水合络合物首先失去水合的水分子 水合络合物在第一步中失去水分子，随后配体分子在第二步中分解。 在随后的步骤中，配体分子发生分解。金属络合物的晶系、晶格参数、单胞体积 的晶系、晶格参数、单胞体积和单胞分子数。 通过 XRD 分析确定。X 射线衍射图显示了复合物的结晶性质。 复合物的结晶性质。还测量了金属络合物的固态电导率。 还测量了金属复合物的固态电导率。固态电导率研究反映了 络合物的半导体性质。希夫碱和金属配合物 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌金黄色葡萄球菌具有良好的活性。 金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌以及真菌黑曲霉和白念珠菌表现出良好的活性。 黑曲霉和白色念珠菌。抗菌结果还表明 金属复合物的抗菌活性优于席夫碱。 希夫碱。

  DOI：

  10.2298/jsc111001023j

文献信息

• Microwave synthesis and spectral, thermal and antimicrobial activities of some novel transition metal complexes with tridentate Schiff base ligands
  作者：Rajendra Jain、Anand Mishra

  DOI：10.2298/jsc111001023j

  日期：——

  Some novel Schiff base metal complexes of Cr(III), Co(II), Ni(II) and Cu(II) derived from 2-[(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino]pyridin-3-ol (BSAP) and 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthylidene)amino]phenyl}-phenylmethanone (HNAC) were synthesized by conventional as well as microwave methods. These compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, FAB-mass, molar conductance, electronic spectra, ESR, magnetic susceptibility, thermal, cyclic voltammetry, electrical conductivity and XRD analyses. Analytical data revealed that all the complexes exhibited 1:1 (metal:ligand) ratio with coordination number 4 or 6. IR data showed that the ligand coordinates with the metal ions in a tridentate manner. FAB-mass and thermal data showed degradation pattern of the complexes. The thermal behaviour of metal complexes showed that the hydrated complexes lose water molecules of hydration in the first step; followed by decomposition of ligand molecules in the subsequent steps. The crystal system, lattice parameter, unit cell volume and number of molecules in unit cell in the lattice of complexes were determined by XRD analysis. XRD patterns indicate crystalline nature for the complexes. The solid state electrical conductivity of the metal complexes was also measured. Solid state electrical conductivity studies reflect semiconducting nature of the complexes. The Schiff base and metal complexes displayed a good activity against the Gram-positive bacteria; Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria; Escherichia coli and fungi Aspergillus niger and Candida albicans. The antimicrobial results also indicate that the metal complexes displayed better antimicrobial activity as compared to the Schiff bases.

  由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 和 5-氯-2-[(2-羟基亚萘基)氨基]苯基}-苯基甲酮 (HNAC) 采用传统和微波方法合成。这些 通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、FAB-质量、摩尔 电导率、电子能谱、ESR、磁感应强度、热、循环伏安法、电 循环伏安法、电导率和 XRD 分析。分析数据 分析数据显示，所有配合物的金属配位比均为 1:1，配位数为 4 或 6。 配位数为 4 或 6。红外数据显示，配体与金属离子的配位为 以三叉方式与金属离子配位。FAB 质量和热数据显示 配合物的降解模式。金属 络合物的热行为表明，水合络合物首先失去水合的水分子 水合络合物在第一步中失去水分子，随后配体分子在第二步中分解。 在随后的步骤中，配体分子发生分解。金属络合物的晶系、晶格参数、单胞体积 的晶系、晶格参数、单胞体积和单胞分子数。 通过 XRD 分析确定。X 射线衍射图显示了复合物的结晶性质。 复合物的结晶性质。还测量了金属络合物的固态电导率。 还测量了金属复合物的固态电导率。固态电导率研究反映了 络合物的半导体性质。希夫碱和金属配合物 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌金黄色葡萄球菌具有良好的活性。 金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌以及真菌黑曲霉和白念珠菌表现出良好的活性。 黑曲霉和白色念珠菌。抗菌结果还表明 金属复合物的抗菌活性优于席夫碱。 希夫碱。
• Debnath, Supriya; Das, Tapashi; Parua, Sankar Prasad, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 9, p. 1079 - 1084
  作者：Debnath, Supriya、Das, Tapashi、Parua, Sankar Prasad、Rajak, Kajal Krishna

  DOI：——

  日期：——