2-(cyanomethyl)-6-hydroxyisoquinolinium chloride | 1383730-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)-6-hydroxyisoquinolinium chloride
• 英文别名: 2-(6-Hydroxyisoquinolin-2-ium-2-yl)acetonitrile;chloride
• CAS: 1383730-50-4
• 化学式: C₁₁H₉N₂O*Cl
• 分子量: 220.658
• InChiKey: YHSWYBHBKFOICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-6-hydroxyisoquinolinium chloride 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到11-hydroxy-16H-benzo[5',6']chromeno[2',3':4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过异喹啉衍生的铵盐的新型多米诺反应，合成苯并[2'，3'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。范围和局限性

  摘要：

  阐述了通过异喹啉衍生的铵盐与α-羟基芳香醛的多米诺反应，对一铬基[2'，2'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物的一锅法方案。讨论了该反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.087
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基异喹啉 、 氯乙腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(cyanomethyl)-6-hydroxyisoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过异喹啉衍生的铵盐的新型多米诺反应，合成苯并[2'，3'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。范围和局限性

  摘要：

  阐述了通过异喹啉衍生的铵盐与α-羟基芳香醛的多米诺反应，对一铬基[2'，2'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物的一锅法方案。讨论了该反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.087

文献信息

• A novel domino condensation–intramolecular nucleophilic cyclization approach towards annulated thiochromenes
  作者：Leonid G. Voskressensky、Ekaterina A. Sokolova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.040

  日期：2013.9

  A one-pot protocol towards previously unreported derivatives of thiochromeno [2',3':4,5] imidazo[2,1-a]isoquinoline via a domino reaction of isoquinoline-derived iminium salts and alpha-mercapto benzaldehydes is elaborated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.