(+/-)-((Z)-3-(butyltellanyl)-1-phenyl-allyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 263908-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-((Z)-3-(butyltellanyl)-1-phenyl-allyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-3-butyltellanyl-1-phenylprop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 263908-63-0
• 化学式: C₁₉H₃₂OSiTe
• 分子量: 432.148
• InChiKey: DTAHZGVIQGZKJB-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-((Z)-3-(butyltellanyl)-1-phenyl-allyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (+/-)-(Z)-1-phenyl-dec-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醇的区域和立体选择性合成Z-乙烯基碲化物：手性Z-烯炔的途径

  摘要：

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.087
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 tert-butyl dimethyl((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)silane 在 碲化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.08h， 以72%的产率得到(+/-)-((Z)-3-(butyltellanyl)-1-phenyl-allyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醇的区域和立体选择性合成Z-乙烯基碲化物：手性Z-烯炔的途径

  摘要：

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.087

文献信息

• Improved procedure for the hydrotelluration of alkynes
  作者：Gilson Zeni、Henrique B. Formiga、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02297-2

  日期：2000.2

  Z-Vinylic tellurides were prepared by hydrotelluration of alkynes with lithium butyl tellurolate generated by reaction of n-butyllithium with elemental tellurium. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regio- and stereoselective synthesis of Z-vinylic tellurides from propargylic alcohols: a route to chiral Z-enynes
  作者：Cristiano Raminelli、Nathalia C. da Silva、Alcindo A. Dos Santos、André L.M. Porto、Leandro H. Andrade、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.087

  日期：2005.1

  tert-Butyldimethylsilyl ethers of propargylic alcohols are hydrotellurated regioselectively to give 1,2-Z-vinylic tellurides. Enantiomerically pure propargylic alcohols give enantiomerically pure vinylic tellurides, which are coupled with alkynes under Pd catalysis to give enantiomerically pure allylic enynols.

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。