8-(4-Chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenylamino)-6-methylene-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one | 77427-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(4-Chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenylamino)-6-methylene-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chloroanilino)-8-(4-chlorophenyl)-6-methylidene-7H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 77427-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N₅O
• 分子量: 386.24
• InChiKey: YDYWAUFYYLDYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-Chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenylamino)-6-methylene-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 生成 2-(4-chloroanilino)-8-(4-chlorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  BALASUBRAMANIAN K. K.; BINDUMADHAVEN G. V.; UDUPA M. R.; KREBS B., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4731-4734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N²,N⁴-bis(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 8-(4-Chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenylamino)-6-methylene-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二（N-芳基）氨基-1,3,5-三嗪-6-基丙-2-炔基醚的新型热转化

  摘要：

  已发现2,4-二苯胺基-1,3,5-三嗪-6-基炔丙基醚会发生新的热转化，从而生成异构体6-亚甲基咪唑并[1,2-a] -1,3,5-三嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88106-8

文献信息

• Studies in claisen rearrangement - novel thermal and mercuric trifluroacetate induced transformations of 2,4-di(N-aryl)amino-1,3,5-triazin-6yl-prop-2-y
  作者：G.V.Bindu Madhavan、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83475-x

  日期：1985.1

  The thermal rearrangement of 2,4-di(N-aryl)amino-1,3,5-triazin-6yl-prop-2-ynyl ethers 1 yield a mixture of 6-methyleneimidazo(1,2-a)-1,3,5-triazine-4-one 6 and 6-methylimidazo(1,2-a)-1,3,5-triazine-4-one 7, whereas under the influence of mercuric trifluroacetate the ethers 1 yield only 6, at room temperature. Mechanisms invoking [3,3] sigmatropic rearrangement of ethers 1 were proposed to account for

  2,4-二（N-芳基）氨基-1,3,5-三嗪-6基-丙-2-炔基醚1的热重排生成6-亚甲基咪唑基（1,2-a）-1的混合物， 3,5-triazine-4-one 6和6-methylimidazo（1,2-a）-1,3,5-triazine-4-one 7，而在三氟乙酸汞的影响下，醚1仅产生6，室内温度。提出了[3,3]醚1σ重排的机理以说明产物的形成。
• MADHAVAN, G. V. BINDU;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 1, 111-120
  作者：MADHAVAN, G. V. BINDU、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——