5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-ethyladenosine | 588698-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-ethyladenosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-ethyladenosine
• CAS: 588698-72-0
• 化学式: C₃₃H₃₅N₅O₆
• 分子量: 597.671
• InChiKey: IDCADVZUKXFHHH-DWCTZGTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-ethyladenosine 在 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-N⁶-ethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  RNA 编辑腺苷脱氨酶的底物类似物：机理研究和抑制剂设计

  摘要：

  ADAR 是作用于 RNA 的腺苷脱氨酶，负责发生在真核 mRNA 中的 RNA 编辑反应，包括谷氨酸和血清素受体的 mRNA。已经确定了能够编辑生物相关 RNA 底物的 ADAR。此外，在几种情况下，RNA 编辑反应对基因产物功能的影响是已知的。然而，我们对 ADAR 催化的 RNA 腺苷脱氨基的化学机制的理解滞后。通过研究 ADAR2 天然存在的底物的类似物，我们推断出该酶的活性位点和反应机制的特征。各种 RNA 底物中腺苷处的 8-Aza 取代加速了 ADAR2 在这些位点的脱氨基速率（2.8-17 倍）。这种“氮杂效应”的程度 取决于反应核苷酸的 RNA 结构背景。RNA 中的 N(6)-甲基腺苷是 ADAR2 的缓慢底物（比率是腺苷的 2%），没有观察到 N(6)-乙基腺苷的产物，表明离去基团的大小有限。RNA 中的 2,6-二氨基嘌呤核糖核苷不是 ADAR 的底物，与催化核苷类似反应的腺苷脱氨酶

  DOI：

  10.1021/ja029742d
• 作为产物：
  描述：

  6-bromonebularine triacetate 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-ethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  RNA 编辑腺苷脱氨酶的底物类似物：机理研究和抑制剂设计

  摘要：

  ADAR 是作用于 RNA 的腺苷脱氨酶，负责发生在真核 mRNA 中的 RNA 编辑反应，包括谷氨酸和血清素受体的 mRNA。已经确定了能够编辑生物相关 RNA 底物的 ADAR。此外，在几种情况下，RNA 编辑反应对基因产物功能的影响是已知的。然而，我们对 ADAR 催化的 RNA 腺苷脱氨基的化学机制的理解滞后。通过研究 ADAR2 天然存在的底物的类似物，我们推断出该酶的活性位点和反应机制的特征。各种 RNA 底物中腺苷处的 8-Aza 取代加速了 ADAR2 在这些位点的脱氨基速率（2.8-17 倍）。这种“氮杂效应”的程度 取决于反应核苷酸的 RNA 结构背景。RNA 中的 N(6)-甲基腺苷是 ADAR2 的缓慢底物（比率是腺苷的 2%），没有观察到 N(6)-乙基腺苷的产物，表明离去基团的大小有限。RNA 中的 2,6-二氨基嘌呤核糖核苷不是 ADAR 的底物，与催化核苷类似反应的腺苷脱氨酶

  DOI：

  10.1021/ja029742d