(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid phenyl ester | 136312-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 136312-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: IZRCYFDORVIRRW-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propen 、 苯甲醛 在 chiral borane complex I 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid phenyl ester 、 phenyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在手性硼烷配合物的存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与醛的催化不对称醛醇缩合反应。硝基乙烷作为催化条件下的高效溶剂

  摘要：

  由（S）-缬氨酸的对硝基苯磺酰胺和BH 3 ·THF配合物原位制备的手性硼烷试剂在20摩尔％的存在下，硅酮烯酮缩醛与醛的催化不对称醛醇缩醛反应，得到β-羟基羧酸在使用硝基乙烷作为有效溶剂的条件下，该酯具有良好的化学收率以及出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61236-4

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• Investigation of the Rh-Catalyzed Asymmetric Reductive Aldol Reaction. Expanded Scope Based on Reaction Analysis
  作者：Albert E. Russell、Nathan O. Fuller、Steven J. Taylor、Pauline Aurriset、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol049591e

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] A series of experiments are described that suggest that the Rh-catalyzed reductive aldol reaction proceeds by addition of a Rh(I) hydride, generated in situ, to the reacting acrylate followed by a stereochemistry-controlling aldol addition reaction. On the basis of this hypothesis, reaction conditions are engineered that allow for increased substrate scope.

  [反应：参见正文]描述了一系列实验，这些实验表明，通过向反应的丙烯酸酯中添加原位生成的氢化Rh（I）氢化物，然后进行立体化学控制的醛醇加成反应，可以进行Rh催化的还原性醇醛缩合反应。 。基于该假设，设计了可以增加底物范围的反应条件。
• Conjugate reduction of aryl acrylates with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Hajime Nagano、Yoko Kameda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.028

  日期：2004.3

  The conjugate reduction of aryl acrylates performed with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate in dichloromethane gave the corresponding saturated esters in moderate to high yields. The reduction of α-methylene-γ-benzyloxycarboxylic acid esters proceeded syn-selectively, but α-methylene-β-oxycarboxylic acid esters afforded reductive elimination products under the

  在溴化镁二乙基醚化物在二氯甲烷中的存在下，用氢化三丁基锡进行的丙烯酸芳基酯的共轭还原以中等至高收率得到相应的饱和酯。的α亚甲基- γ-benzyloxycarboxylic酸酯的还原进行顺式-选择性，但α亚甲基- β-羟基羧酸酯，得到还原消除产物的反应条件下进行。
• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction
  作者：Steven J. Taylor、Matthew O. Duffey、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja9944453

  日期：2000.5.1