3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 187877-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-4',6'-dimethoxy-2'-hydroxyacrylophenone；3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 187877-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: GRKZYLZKJUAWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3',4'-methylendioxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTITARGET HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS MULTICIBLES DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制Hedgehog（Hh）通路活性的化合物，以及它们的制备和用途。本发明的化合物在治疗依赖于Hh的肿瘤，如髓母细胞瘤（MB）方面具有用途。

  公开号：

  WO2014207069A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯乙酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTITARGET HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS MULTICIBLES DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制Hedgehog（Hh）通路活性的化合物，以及它们的制备和用途。本发明的化合物在治疗依赖于Hh的肿瘤，如髓母细胞瘤（MB）方面具有用途。

  公开号：

  WO2014207069A1

文献信息

• Highly Enantioselective and Efficient Synthesis of Flavanones Including Pinostrobin through the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Toshinobu Korenaga、Keigo Hayashi、Yusuke Akaki、Ryota Maenishi、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol2004148

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of bioactive chiral flavanones (1) was achieved through the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acid to chromone. The reaction in toluene proceeded smoothly at room temperature in the presence of 0.5% Rh catalyst with electron-poor chiral diphosphine MeO-F12-BIPHEP. In this reaction, the 1,2-addition to (S)-1 frequently occurred to yield (2S,4R)-2,4-diaryl-4-chromanol

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。
• Chromone compounds, pharmaceutical compositions containing the same, and
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05698575A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  A chromone derivative of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.11 is a pyrazolyl, pyrrolyl, triazolyl, benzotriazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, or indolyl group, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 is independently a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy or alkoxy group, or an alkoxy group substituted with one or more alkoxy groups, and X is an oxygen or sulfur atom, or a salt thereof is disclosed. The chromone derivative inhibits the activity of matrix metalloproteinase.

  公开了一种公式为(I)的香豆素衍生物：##STR1## 其中，R.sup.11是吡唑基、吡咯基、三唑基、苯并三唑基、苯并咪唑基、吲哚基或吲唑基，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢原子或卤素原子，或是羟基或烷氧基，或是被一个或多个烷氧基取代的烷氧基，X是氧原子或硫原子或其盐。该香豆素衍生物抑制基质金属蛋白酶的活性。
• 一种3-位氟烷基取代色酮衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114539197B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种3‑位氟烷基取代色酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：将化合物(I)、化合物(II)和光催化剂或电解质按一定比例溶解于溶剂中，得到反应液，当采用光催化剂时，将反应液在特定光源照射下，搅拌反应，反应结束后经后处理得到如式(III)所示的3‑位氟烷基取代色酮衍生物；当采用电解质时，反应液中放入阳极、阴极，接通电源通电，搅拌反应，反应结束后经后处理得到如式(III)所示的3‑位氟烷基取代色酮衍生物，其中：取代基R为不取代、单取代或多取代，取代时，取代基R选自烷基、卤素、甲氧基、硝基或芳基，取代基RF选自CF3、C4F9、C6F13、C8F17或CF2CO2CH2CH3。本发明区域选择性好，避免了强氧化剂、添加剂和金属催化剂的使用，收率高。
• [EN] MULTITARGET HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS MULTICIBLES DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2014207069A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention concerns compounds that selectively inhibit the activity of the Hedgehog (Hh) pathway, their preparation and uses thereof. The compounds of the present invention are useful in treating Hh-dependent tumors, such as medulloblastoma (MB).

  本发明涉及选择性抑制Hedgehog（Hh）通路活性的化合物，以及它们的制备和用途。本发明的化合物在治疗依赖于Hh的肿瘤，如髓母细胞瘤（MB）方面具有用途。