3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 187877-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-4',6'-dimethoxy-2'-hydroxyacrylophenone；3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 187877-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: GRKZYLZKJUAWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3',4'-methylendioxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTITARGET HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS MULTICIBLES DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制Hedgehog（Hh）通路活性的化合物，以及它们的制备和用途。本发明的化合物在治疗依赖于Hh的肿瘤，如髓母细胞瘤（MB）方面具有用途。

  公开号：

  WO2014207069A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯乙酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTITARGET HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS MULTICIBLES DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制Hedgehog（Hh）通路活性的化合物，以及它们的制备和用途。本发明的化合物在治疗依赖于Hh的肿瘤，如髓母细胞瘤（MB）方面具有用途。

  公开号：

  WO2014207069A1

文献信息

• Highly Enantioselective and Efficient Synthesis of Flavanones Including Pinostrobin through the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Toshinobu Korenaga、Keigo Hayashi、Yusuke Akaki、Ryota Maenishi、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol2004148

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of bioactive chiral flavanones (1) was achieved through the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acid to chromone. The reaction in toluene proceeded smoothly at room temperature in the presence of 0.5% Rh catalyst with electron-poor chiral diphosphine MeO-F12-BIPHEP. In this reaction, the 1,2-addition to (S)-1 frequently occurred to yield (2S,4R)-2,4-diaryl-4-chromanol

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。
• Chromone compounds, pharmaceutical compositions containing the same, and
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05698575A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  A chromone derivative of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.11 is a pyrazolyl, pyrrolyl, triazolyl, benzotriazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, or indolyl group, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 is independently a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy or alkoxy group, or an alkoxy group substituted with one or more alkoxy groups, and X is an oxygen or sulfur atom, or a salt thereof is disclosed. The chromone derivative inhibits the activity of matrix metalloproteinase.

  公开了一种公式为(I)的香豆素衍生物：##STR1## 其中，R.sup.11是吡唑基、吡咯基、三唑基、苯并三唑基、苯并咪唑基、吲哚基或吲唑基，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢原子或卤素原子，或是羟基或烷氧基，或是被一个或多个烷氧基取代的烷氧基，X是氧原子或硫原子或其盐。该香豆素衍生物抑制基质金属蛋白酶的活性。
• 一种3-位氟烷基取代色酮衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114539197B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种3‑位氟烷基取代色酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：将化合物(I)、化合物(II)和光催化剂或电解质按一定比例溶解于溶剂中，得到反应液，当采用光催化剂时，将反应液在特定光源照射下，搅拌反应，反应结束后经后处理得到如式(III)所示的3‑位氟烷基取代色酮衍生物；当采用电解质时，反应液中放入阳极、阴极，接通电源通电，搅拌反应，反应结束后经后处理得到如式(III)所示的3‑位氟烷基取代色酮衍生物，其中：取代基R为不取代、单取代或多取代，取代时，取代基R选自烷基、卤素、甲氧基、硝基或芳基，取代基RF选自CF3、C4F9、C6F13、C8F17或CF2CO2CH2CH3。本发明区域选择性好，避免了强氧化剂、添加剂和金属催化剂的使用，收率高。