phenyl 3-(diethylphosphonotrithioyl)propanoate | 651727-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 3-(diethylphosphonotrithioyl)propanoate
• 英文别名: Propanoic acid, 3-[bis(ethylthio)phosphinothioyl]-, phenyl ester；phenyl 3-bis(ethylsulfanyl)phosphinothioylpropanoate
• CAS: 651727-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₉O₂PS₃
• 分子量: 334.464
• InChiKey: NQZXOOMUCIXDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苯酯 、 S,S-diethyl Se-phenyl phosphoroselenotrithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到phenyl 3-(diethylphosphonotrithioyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基和膦酰基三硫代酰基：生成和研究将其加成到烯烃上的方法。

  摘要：

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3

  DOI：

  10.1021/jo0348064