N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide | 1333483-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1333483-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂S
• 分子量: 227.259
• InChiKey: CXDZOEDQHNDJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 1% gold nanlparticles supported on /TiO2 、 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-N-(4-fluorostyryl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的多相金催化立体选择性加氢合成Z-酰胺

  摘要：

  已经开发了通过异质的Au / TiO 2催化的酰胺的立体选择性加氢来轻松合成Z-酰胺的方法。易处理且廉价的甲酸铵用作氢源，并且Z-酰胺以高度立体选择性的方式形成。可商购的金纳米颗粒催化剂可以多次循环使用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01450
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲磺酰胺 、 1-(bromoethynyl)-4-fluorobenzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二恶唑，金催化中的一种新型轻度硝基转移试剂：高效合成功能化恶唑

  摘要：

  已经开发了金催化的酰胺与1,4,2-二恶唑的区域选择性[3 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下高官能化的恶唑提供了一种新颖的方法。发现1,4,2-二恶唑起作用...

  DOI：

  10.1039/c6cc02776h

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes
  作者：Ramesh B. Dateer、Balagopal S. Shaibu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201105921

  日期：2012.1.2

  As good as gold: Gold‐catalyzed intermolecular [4+2] cycloadditions of 2‐arylynamides with alkenes and gold‐catalyzed [2+2+2] cycloadditions of terminal ynamides with enol ethers have been developed (see scheme). The [4+2] cycloaddition is compatible with a range of alkenes and arylynamides and the [2+2+2] cycloaddition can also accommodate a variety of different arylynamide and enol ether substrates

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization and Aerobic Oxidative Cycloisomerization of Homoallenyl Amides: A Facile and Divergent Approach to 2-Aminofurans
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00464

  日期：2015.3.20

  including cycloisomerization and aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl amides, is described. Varieties of functionalized 2-amino-5-alkylfurans and 2-amino-5-formylfurans can be selectively synthesized in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies show that peroxide may be a key intermediate for this Pd-catalyzed radical aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl

  描述了Pd催化的发散环化，包括高聚烯丙基酰胺的环异构化和需氧氧化环异构化。可以有选择地合成各种官能化的2-氨基-5-烷基呋喃和2-氨基-5-甲酰基呋喃。初步的机理研究表明，过氧化物可能是Pd催化的高聚烯丙基酰胺自由基需氧氧化环异构化的关键中间体。温和的反应条件，高原子经济性以及利用空气作为氧气源使该协议对合成社区而言在环境方面非常有益且实用。
• Et2Zn-promoted β-trans-selective hydroboration of ynamide
  作者：Kefeng Wang、Zixi Zhuang、Huihui Ti、Peishan Wu、Xin Zhao、Honggen Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.008

  日期：2020.6

  Abstract The trans-hydroboration of alkyne represents a challenging task in organic synthesis. Reported herein is an Et2Zn promoted β-trans hydroboration of ynamides by using N-heterocyclic carbene (NHC)-ligated borane as boryl source. The reaction leads to a stereoselective construction of enamides bearing a valuable boryl substituent. Both aromatic and aliphatic ynamides were applicable to the reaction

  摘要炔烃的反式硼氢化反应是有机合成中的一项艰巨任务。本文报道了通过使用N-杂环卡宾（NHC）连接的硼烷作为硼源，Et2Zn促进的乙酰胺的β-反式硼氢化。该反应导致带有有价值的硼基取代基的酰胺的立体选择性结构。芳族和脂族乙酰胺均适用于该反应。通过Suzuki-Miyaura偶联产物中CB键的合成转化为多取代的酰胺类化合物提供了简单且立体定向的途径。进行了机理研究并讨论了可能的机理
• Brønsted Acid Catalyzed Oxygenative Bimolecular Friedel–Crafts‐type Coupling of Ynamides
  作者：Dilip V. Patil、Seung Woo Kim、Quynh H. Nguyen、Hanbyul Kim、Shan Wang、Tuan Hoang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201612471

  日期：2017.3.20

  A non‐metal approach for accessing α‐oxo carbene surrogates for a C−C bond‐forming bimolecular coupling between ynamides and nucleophilic arenes was developed. This acid‐catalyzed coupling features mild temperature, which is critical for the required temporal chemoselectivity among nucleophiles. The scope of nucleophiles includes indoles, pyrroles, anilines, phenols and silyl enolethers. Furthermore

  开发了一种非金属的方法来获得α-氧代卡宾替代物，以实现酰胺和亲核芳烃之间形成C-C键的双分子偶联。这种酸催化的偶联具有适度的温度，这对于亲核试剂之间所需的时间化学选择性至关重要。亲核试剂的范围包括吲哚，吡咯，苯胺，苯酚和甲硅烷基烯醇醚。此外，通过使用手性N，N'-二氧化物提供了对S N 2'机理的直接测试，这也启发了相关金属催化过程中中间体的性质。
• Gold-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis of Functionalized 4-Aminoimidazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01469

  日期：2017.6.16

  A gold-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles has been developed. The reaction provides a concise and regioselective access to highly functionalized 4-aminoimidazoles likely via the formation of an α-imino gold carbene intermediate followed by cyclization. 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole was found to act as an efficient N-iminonitrene equivalent in these

  已经开发了金催化的酰胺与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的正式[3 + 2]环加成反应。该反应可能通过形成α-亚氨基金卡宾中间体然后环化而提供对高度官能化的4-氨基咪唑的简洁和区域选择性的途径。发现在这些反应中4，5-二氢-1，2，4-恶二唑可作为有效的N-亚氨基亚硝基当量。