N-(4-bromophenyl)pyridine-2-carboxamidine | 87672-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)pyridine-2-carboxamidine
• 英文别名: N'-(4-bromophenyl)pyridine-2-carboximidamide
• CAS: 87672-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃
• 分子量: 276.135
• InChiKey: PAPJZMUFHMEHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-4-morpholino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 、 N-(4-bromophenyl)pyridine-2-carboxamidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-4-morpholino-2-(pyridin-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2,6-二芳基-4-仲氨基烟腈和高度取代的不对称2,2'-联吡啶

  摘要：

  环的变换 在室温下于DMF中在KOH中，在KOH存在下，由N-芳基制备2H-吡喃-2-酮，可轻松合成2,6-二芳基-4-仲氨基烟腈和高度取代的不对称2,2'-联吡啶中等产量。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.380
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 4-溴苯胺 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到N-(4-bromophenyl)pyridine-2-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of N1-(substituted phenyl)pyridinecarboxamidines.

  摘要：

  通过在氯化铝或钠胺的存在下，将取代的芳香胺与氰基吡啶缩合，合成了一系列N1-(取代苯基)吡啶羧氨基。在合成N1-烷氧基苯基吡啶羧氨基的过程中，发现邻烷氧基芳香胺与氯化铝反应生成邻氨基酚，而间位和对位的烷氧基芳香胺几乎没有去烷基化。成功地使用钠胺将邻烷氧基芳香胺与氰基吡啶进行缩合。在几种活性衍生物中，N1-(2,4-二氯苯基)吡啶羧氨基和N1-(4-氯苯基)吡啶羧氨基表现出显著的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2484

文献信息

• A Novel and Convenient Synthesis of ‘Reversed’ Diamidino 2,5-Aryl- and 2,5-Azaheterocycle-Substituted Furans
  作者：David Boykin、Laixing Hu

  DOI：10.1055/s-0029-1216817

  日期：2009.7

  novel and convenient two-step synthesis of ‘reversed’ diamidino 2,5-aryl- and 2,5-azaheterocycle-substituted furans is described. The key step, a Stille cross-coupling reaction between N-(bromoaryl)arenecarboxamidines and 2,5-bis(tri-n-butylstannyl)furan, is reported for the first time. reversed amidines - thioimidates - Stille cross-coupling reaction - furans - N-heterocycles

  描述了一种新颖且方便的两步合成“颠倒的”二mid氨基2,5-芳基-和2,5-氮杂杂环取代的呋喃。首次报道了关键步骤，即N-（溴芳基）芳烃甲am与2,5-双（三-正丁基锡烷基）呋喃之间的Stille交叉偶联反应。 反向am-硫代亚氨酸-斯蒂勒交叉偶联反应-呋喃-N-杂环
• The Amidine Based Colorimetric Sensor for Fe3+, Fe2+, and Cu2+ in Aqueous Medium
  作者：Jitendra Nandre、Samadhan Patil、Prashant Patil、Suban Sahoo、Carl Redshaw、Pramod Mahulikar、Umesh Patil

  DOI：10.1007/s10895-014-1438-4

  日期：2014.11

  An amidine based chemosensor AM-1 was synthesized and characterized by various spectroscopic (FT-IR, 1H-NMR and mass) data and elemental analyses. Sensor AM-1 exhibited high selectivity and sensitivity towards Fe3+, Fe2+ and Cu2+ in the presence of other surveyed ions (such as Sr2+, Cr3+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Ag+, Al3+, Ba2+, Ca2+, Cd2+, Cs+, Hg2+, K+, Li+, Mg2+, Mn2+, Na+ and Pb2+) with a distinct naked-eye detectable color change and a shift in the absorption band. Moreover, the emission of AM-1 was quenched selectively only in the presence of Fe3+.

  合成了一种基于氨基甲酸酯的化学传感器AM-1，并通过多种光谱（FT-IR、1H-NMR和质谱）数据及元素分析对其进行了表征。传感器AM-1在其他调查离子（如Sr2+、Cr3+、Co2+、Ni2+、Zn2+、Ag+、Al3+、Ba2+、Ca2+、Cd2+、Cs+、Hg2+、K+、Li+、Mg2+、Mn2+、Na+和Pb2+）存在的情况下，对Fe3+、Fe2+和Cu2+表现出高选择性和灵敏度，具有明显的肉眼可检测颜色变化和吸收带的偏移。此外，AM-1的发射在仅存在Fe3+的情况下被选择性淬灭。
• HISANO, TAKUZO;TASAKI, MASANOBU;TSUMOTO, KONOSUKE;MATSUOKA, TOSHIKAZU;ICH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2484-2490
  作者：HISANO, TAKUZO、TASAKI, MASANOBU、TSUMOTO, KONOSUKE、MATSUOKA, TOSHIKAZU、ICH+

  DOI：——

  日期：——