ethyl 2-butoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1266617-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: ethyl 2-butoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-butoxy-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1266617-38-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: GIQWEBVPUUOMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-butoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-环己烯-1-酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑环己烯‑1‑酮的制备方法，包括以下步骤：(1)将包括烷基乙烯基醚、1,3‑二羰基化合物以及甲醛的原料在50℃～110℃下反应1小时～8小时，分离后得到2‑烷氧基‑3,4‑二氢吡喃衍生物；1,3‑二羰基化合物与烷基乙烯基醚的摩尔比为3：1～1：3，1,3‑二羰基化合物与甲醛的摩尔比为1：1～1：3；(2)将步骤(1)中得到的2‑烷氧基‑3,4‑二氢吡喃衍生物在酸性的醇类介质中于0至100℃下反应1至8小时，得到2‑环己烯‑1‑酮。本发明与传统环己烯氧化法和环己酮溴化法制备环己烯酮相比，具有反应选择性高、产物易于分离、环境污染小、具有很强的工业应用价值等优点。

  公开号：

  CN105348061B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙烯基正丁醚 、 乙酰乙酸乙酯 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-butoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢吡喃为双底物和模板的模块组装反应合成四氢吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种合成1,2,3,4-四氢吡啶的简洁方法，该方法涉及使用2-烷氧基-3,4-二氢吡喃作为模块前体与苯胺和亲核试剂反应。在这种方法中，二氢吡喃环的杂原子被苯胺的氮取代，而亲核试剂附着在其相邻位置。通过使用含NH 2的1，5-或1，4-双亲核试剂，用这种方法制备了各种类似药物的多杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol5020637

文献信息

• Ring-Opening Reactions of 2-Alkoxy-3,4-dihydropyrans with Thiols or Thiophenols
  作者：Minghao Li、Haoquan Li、Tao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/ol103110q

  日期：2011.3.4

  An electrophilic ring-opening reaction of 2-alkoxy-3,4-dihydropyran with a thiophenol or thiol is developed for the first time. The generated product contains not only a 1,3-dicarbonyl moiety but also a fragment of bis(alkylthio)methane. A possible mechanism is also proposed on the basis of postulating a ring-opening monotransthioacetalization product, which was prepared by using LiBr as catalyst as

  首次开发了2-烷氧基-3,4-二氢吡喃与硫酚或硫醇的亲电开环反应。产生的产物不仅包含1，3-二羰基部分，而且还包含双（烷硫基）甲烷的片段。在假定开环单反硫代缩醛化产物的基础上，还提出了一种可能的机理，该产物是使用LiBr作为催化剂制备的。
• From Waste Biomass to Solid Support: Lignosulfonate as a Cost-Effective and Renewable Supporting Material for Catalysis
  作者：Shaohuan Sun、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/chem.201303364

  日期：2014.1.7

  2) lignin‐SO3Cu(OTf), and 3) lignin‐IL@NH2 (IL=ionic liquid). These solid materials were then examined in many organic transformations. It was finally found that, compared with its homogeneous counterpart as well as some other solid catalysts that are prepared by using different supports with the same metal or catalytically active species, the lignin‐supported catalysts showed better performance in these reactions

  木质素磺酸盐（LS）是有机废物，是造纸过程中亚硫酸盐制浆过程中蒸煮过程的副产品。本文将LS用作固定阳离子物种的阴离子载体材料，然后将其用作某些有机转化中的非均相催化剂。与此策略，制备了三种木质素为载体的催化剂进行，包括1）木质素-SO 3钪（OTF）2，2）木质素-SO 3的Cu（OTF），和3）木质素IL @ NH 2（IL ＝离子液体）。然后在许多有机转化中检查了这些固体材料。最终发现，与同质对应物以及通过使用具有相同金属或催化活性物种的不同载体制备的其他一些固体催化剂相比，木质素负载的催化剂不仅在以下方面表现出更好的性能：活动，也涉及可回收性。
• Manganese Chloride as an Efficient Catalyst for Selective Transformations of Indoles in the Presence of a Keto Carbonyl Group
  作者：Minghao Li、Jie Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100211

  日期：2011.6

  which the desired acid‐catalyzed reaction could be promoted and, at the same time, a side reaction that also needs assistance of acid, the electrophilic reaction of indole with the co‐existing keto carbonyl group, does not occur. Some acid‐catalyzed reactions, such as the ring‐opening reaction of 2‐alkoxy‐3,4‐dihydropyran with indole, and transesterification of β‐keto ester with an alcohol that contains

  已发现四水合氯化锰催化对吲哚的选择性转化有效，可以促进所需的酸催化反应，同时，还需要酸的辅助副反应，吲哚的亲电反应与并存的酮羰基不发生。可以顺利进行某些酸催化的反应，例如2-烷氧基-3,4-二氢吡喃与吲哚的开环反应，以及β-酮酸酯与含有C-3未取代的吲哚片段的醇的酯交换反应通过使用氯化锰作为催化剂。氯化锰催化还开发了吲哚，3,4-二氢吡喃和β-酮酸酯的新的多组分反应。
• Auto-Tandem Catalysis-Induced Synthesis of Trisubstituted Furans through Domino Acid-Acid-Catalyzed Reaction of Aliphatic Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds by using<i>N</i>-Bromosuccinimide as Oxidant
  作者：Wenbo Huang、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201700074

  日期：2017.6.6

  A simple aluminium(III) chloride‐catalyzed synthesis of tri‐substituted furans from aliphatic aldehydes and 1,3‐dicarbonyl compounds was developed by using N‐bromosuccinimide (NBS) as an oxidant. This method was effective for the synthesis of various furan derivatives. Some of the products were not accessible with the previously reported methods. Mechanically, this reaction involved an auto‐tandem

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为氧化剂，开发了一种简单的氯化铝（III）催化的脂肪族醛和1,3-二羰基化合物合成三取代呋喃的方法。该方法对于合成各种呋喃衍生物是有效的。使用先前报告的方法无法访问某些产品。从机械上讲，该反应涉及一种基于新报道的酸-酸催化串联反应的自动串联催化，以确保呋喃得以成功合成。
• Hollow Hyper-Cross-Linked Nanospheres with Acid and Base Sites as Efficient and Water-Stable Catalysts for One-Pot Tandem Reactions
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03631

  日期：2017.5.5

  A task-specific functionalized hyper-cross-linked polymer (HCP) with hollow spherical structure was synthesized by an easily accessible Friedel–Crafts reaction-based approach. A harmonious coexistence of acid (sulfonic acid) and base (amine) sites on a microporous organic material was achieved. The acid–base bifunctional HCP catalyst (HCP–A–B) structure was fully characterized by many physicochemical

  通过一种容易获得的基于Friedel-Crafts反应的方法，合成了具有中空球形结构的任务特定的功能化超交联聚合物（HCP）。在微孔有机材料上实现了酸（磺酸）和碱（胺）位点的和谐共存。酸碱双功能HCP催化剂（HCP–A–B）的结构已通过许多理化方法充分表征。在随后的串联反应（水解/亨利和水解/ Knoevenagel反应）中，HCP–A–B催化剂显示出高催化效率和对水或有机溶剂的化学稳定性。这些HCP–A–B催化剂特性导致开发了以前未报道的2-乙氧基-3转化，通过串联反应将4-二氢吡喃衍生物转变为2-环己烯-1-酮衍生物，该串联反应涉及二氢吡喃的水辅助开环水解，分子内醇醛反应和脱水反应。在所有这些反应中，双功能HCP–A–B催化剂可被回收并重复使用10次以上，而不会显着降低活性。