3-Methyl-4-allyloxy-8-(5-fluoro-6-methoxy-2-benzimidazolyl)sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 104658-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-Methyl-4-allyloxy-8-(5-fluoro-6-methoxy-2-benzimidazolyl)sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 8-[(6-fluoro-5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfinyl]-3-methyl-4-prop-2-enoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 104658-25-5
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O₃S
• 分子量: 415.488
• InChiKey: ZHIFVMPTIZPYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.53h， 生成 3-Methyl-4-allyloxy-8-(5-fluoro-6-methoxy-2-benzimidazolyl)sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517

文献信息

• UCHIDA, MINORU;MORITA, SEIJI;CHIHIRO, MASATOSHI;NAKAGAWA, KAZUYUKI
  作者：UCHIDA, MINORU、MORITA, SEIJI、CHIHIRO, MASATOSHI、NAKAGAWA, KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic carboxamides, compositions containing such compounds, processes for their preparation and methods of treatment therewith
  申请人：AB LEO

  公开号：EP0059698B1

  公开（公告）日：1985-09-25
• Tetrahydroquinoline derivatives, process for preparing the same and anti-peptic ulcer compositions containg the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0187977B1

  公开（公告）日：1990-08-29
• US4547511A
  申请人：——

  公开号：US4547511A

  公开（公告）日：1985-10-15
• US4738971A
  申请人：——

  公开号：US4738971A

  公开（公告）日：1988-04-19