2-bromo-3-isothiocyanatoprop-1-ene | 101670-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 2-bromo-3-isothiocyanatoprop-1-ene
• 英文别名: 2-bromo-3-isothiocyanato-propene；2-bromo-allyl isothiocyanate；2-Brom-allylisothiocyanat；(2-Brom-allyl)-senfoel；(β-Brom-allyl)-isothiocyanat；(β-Brom-allyl)-senfoel；2-Bromoallyl isothiocyanate
• CAS: 101670-63-7
• 化学式: C₄H₄BrNS
• 分子量: 178.052
• InChiKey: OVLGERKAQNKJRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77.5-79.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-isothiocyanatoprop-1-ene 在 氨 作用下， 生成 (2-bromo-allyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Henry, Chemische Berichte, 1872, vol. 5, p. 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙-2-烯-1-基氰硫基酸酯 以68%的产率得到2-bromo-3-isothiocyanatoprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  稳定但嵌合的抗芳香族1 H-叠氮基？进行三重调查

  摘要：

  上可分离的1的合成三种不同的报告ħ -azirines 6，15，和21被重新研究。现在已经以几乎相同的产率分离了异构体噻唑衍生物7，而不是所要求的杂环产物6。在声称的双环1 H-叠氮基15的情况下，校正后的结构包括18的异构体3-氨基马来酰亚胺部分。建议了一种解释该物质形成的机制。抗芳香化合物21的分离也必须被拒绝。因此，1 H-叠氮基保持其分类为非常难以捉摸的高能中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.122

文献信息

• v.Braun; Kuehn; Weismantel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 449, p. 264
  作者：v.Braun、Kuehn、Weismantel

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt; Striewsky; Hitzler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 560, p. 224
  作者：Schmidt、Striewsky、Hitzler

  DOI：——

  日期：——
• Thiopegan derivatives—XVI
  作者：H.S. Sachdev、K.S. Dhami、M.S. Atwal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92180-5

  日期：1961.1
• Stable but chimeric antiaromatic 1H-azirines? A threefold reinvestigation
  作者：Klaus Banert、Sandra Bochmann、Manfred Hagedorn、Frank Richter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.122

  日期：2013.11

  Three different reports on the syntheses of isolable 1H-azirines 6, 15, and 21 were reinvestigated. Instead of the claimed heterocyclic product 6, the isomeric thiazole derivative 7 has been isolated now with nearly identical yield. In the case of the asserted bicyclic 1H-azirine 15, the corrected structure includes the isomeric 3-aminomaleimide moiety of 18. A mechanism to explain the formation of

  上可分离的1的合成三种不同的报告ħ -azirines 6，15，和21被重新研究。现在已经以几乎相同的产率分离了异构体噻唑衍生物7，而不是所要求的杂环产物6。在声称的双环1 H-叠氮基15的情况下，校正后的结构包括18的异构体3-氨基马来酰亚胺部分。建议了一种解释该物质形成的机制。抗芳香化合物21的分离也必须被拒绝。因此，1 H-叠氮基保持其分类为非常难以捉摸的高能中间体。
• Henry, Chemische Berichte, 1872, vol. 5, p. 188
  作者：Henry

  DOI：——

  日期：——