(+/-)-9-[3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-phenylpent-4-enyl]adenine | 668475-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-phenylpent-4-enyl]adenine
• 英文别名: 9-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylpent-4-enyl]purin-6-amine
• CAS: 668475-40-9
• 化学式: C₂₃H₃₃N₅OSi
• 分子量: 423.633
• InChiKey: IOYMOJOMBKQYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-phenylpent-4-enyl]adenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(+/-)-9-[3-(hydroxymethyl)-3-phenylpent-4-enyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4′C-Aryl-Branched Acyclic Nucleoside Using [3,3]-Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  A very efficient synthetic route for preparing a novel 4'-C-aryl branched-1',2'-seco-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-nucleoside is described. Mesylate 7 was successfully synthesized via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction and a [3,3]-sigmatropic rearrangement, with which an adenine base was coupled by nucleophilic substitution conditions (K2CO3, 18-Crown-6, DMF) to give the target nucleoside 9.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023272
• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester 在 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-9-[3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-phenylpent-4-enyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4′C-Aryl-Branched Acyclic Nucleoside Using [3,3]-Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  A very efficient synthetic route for preparing a novel 4'-C-aryl branched-1',2'-seco-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-nucleoside is described. Mesylate 7 was successfully synthesized via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction and a [3,3]-sigmatropic rearrangement, with which an adenine base was coupled by nucleophilic substitution conditions (K2CO3, 18-Crown-6, DMF) to give the target nucleoside 9.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023272