2,3-bis-2Z-butene-1,4-dinitrile | 158985-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-2Z-butene-1,4-dinitrile
• 英文别名: 2,3-di(allyl(benzyl)amino)-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
• CAS: 158985-44-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄
• 分子量: 368.481
• InChiKey: YIYCJVGXLJWAJG-VHXPQNKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-2Z-butene-1,4-dinitrile 在 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 正丁醇 作用下， 反应 25.0h， 生成 2,3-bis(allyl(benzyl)amino)-9,10,18,19,27,28-hexabutylnorphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  卟啉嗪八胺，六胺和二胺衍生物的合成

  摘要：

  进行了各种具有可变氮取代基的取代的二氨基马来腈的合成。生成的二氨基马来腈的Linstead大环化使人们可以使用各种官能化的卟啉-辛胺和六胺以及去甲酞菁二胺。描述了这些大环向金属衍生物的转化以及对它们的电子吸收，溶解度和电化学的研究。这些柔性的四氮杂卟啉在一系列应用中显示出潜力，包括生物医学试剂，新型电荷转移络合物，化学传感器，新型电子材料和非线性光学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.090
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyldiaminomaleonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-bis-2Z-butene-1,4-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  卟啉嗪八胺，六胺和二胺衍生物的合成

  摘要：

  进行了各种具有可变氮取代基的取代的二氨基马来腈的合成。生成的二氨基马来腈的Linstead大环化使人们可以使用各种官能化的卟啉-辛胺和六胺以及去甲酞菁二胺。描述了这些大环向金属衍生物的转化以及对它们的电子吸收，溶解度和电化学的研究。这些柔性的四氮杂卟啉在一系列应用中显示出潜力，包括生物医学试剂，新型电荷转移络合物，化学传感器，新型电子材料和非线性光学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.090

文献信息

• Synthesis and characterisation of porphyrazinoctamine derivatives: X-ray crystallographic studies of [2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(dibenzylamino)- porphyrazinato]magnesium(II) and {2,3,7,8,12,13,17,18-octakis[allyl(benzyl)amino]- porphyrazinato} nickel(II)
  作者：Neelakandha S. Mani、L. Scott Beall、Todd Miller、Oren P. Anderson、H�kon Hope、Sean R. Parkin、David J. Williams、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1039/c39940002095

  日期：——

  2,3-Bis(dibenzylamino)- and 2,3-bis[allyl(benzyl)amino]-2Z-butene-1,4-dinitriles are macrocyclised by reaction with magnesium propoxide in propanol to provide the corresponding (porphyrazinato)magnesium(II) derivatives, the structures of which are confirmed by X-ray crystallographic studies of the title magnesium and nickel(II) complexes; cyclisation of alternative diaminomaleonitrile derivatives gives the corresponding porphyrazinoctamines.

  2,3-双(二苄氨基)-和2,3-双[烯丙基(苄基)氨基]-2Z-丁烯-1,4-二腈通过与丙醇中的丙氧化镁反应进行大环化，得到相应的(卟啉亚氮)镁(II)衍生物，其结构通过对标题镁和镍(II)配合物的X射线晶体学研究得到确认；替代二氨基马来腈衍生物的环化反应则产生相应的卟啉八胺。