Phenyl hex-5-ynoate | 116385-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Phenyl hex-5-ynoate
• CAS: 116385-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QPPXVJMJQDAORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 Phenyl hex-5-ynoate 在 碘 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(2-iodoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  切换区域选择性在碘咪唑的铜催化的合成[1,2一]吡啶†往最‡

  摘要：

  已经开发出一种独特的铜催化的2-氨基吡啶双亲核开关，用于在有氧反应条件下，在分子碘存在下，使用烯烃/炔烃作为偶联伙伴，选择性地合成2-和3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶。 。该方法也适用于2-碘-3-苯基苯并[ d ]咪唑并[ 2，1- b ]噻唑的合成。该方案为合成2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob00656f
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苯酯 、 3-溴丙炔 生成 Phenyl hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物的制备和反应性。充当 β- 和 α- 酰基碳正离子和酰基碳负离子等价物的中间体

  摘要：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2965

文献信息

• 1-Trimethylsiloxyallylic Iron Complexes as a β-Acylcarbanion Equivalent
  作者：Keiji Ito、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1987.2103

  日期：1987.10.5

  3-Iodo-1-trimethylsiloxypropenes, which were derived by the reaction of α,β-unsaturated ketones and esters with iodotrimethylsilane, gave (η3-1-trimethylsiloxyallylic)Fe(CO)2NO complexes upon treatment with tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate. These allylic iron complexes reacted regioselectively with 2-propynyl bromide, giving the corresponding 4-pentynyl ketone and 5-hexynoic ester derivatives.

  3-Iodo-1-trimethylsiloxypropenes 是由 α,β-不饱和酮和酯与碘三甲基硅烷反应衍生得到的，在用四丁基三羰基亚硝基高铁酸盐处理后得到 (η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物。这些烯丙基铁配合物与 2-丙炔基溴发生区域选择性反应，得到相应的 4-戊炔酮和 5-己炔酸酯衍生物。